ethyl (2R,3S)-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)oxirane-2-carboxylate | 1197388-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 1197388-87-6
• 化学式: C₃₃H₅₂N₂O₉Si₂
• 分子量: 676.955
• InChiKey: ASNBESBHJRUPFQ-SMVCFURMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (乙氧基羰基甲基)二甲基溴化硫鎓 、 2',3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-N-(p-methoxybenzyl)uridine-5'-aldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到ethyl (2R,3S)-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Muraymycin 核苷抗生素 5'-epi-类似物的改进收敛合成

  摘要：

  核苷类抗生素代表了一类有前途的天然产物，可用于开发新型抗菌剂，特别是在结构简化的类似物保持生物活性方面。已经建立了具有抗菌特性的 muraymycin 核苷抗生素的截短 5'-epi-衍生物，但此类化合物的冗长制备是更详细的构效关系 (SAR) 研究的主要障碍。本文报道了基于先前报道的使用硫叶立德化学方法对截短的 5'-epi-muraymycins 进行简明、改进的合成。这种策略的高度收敛性将允许有效合成新型 muraymycin 类似物以进行彻底的 SAR 研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217742