2,2-difluoro-9-methyl-1-benzosuberone | 1238627-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-9-methyl-1-benzosuberone
• CAS: 1238627-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O
• 分子量: 210.223
• InChiKey: HLEBPNKBXHCXCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,2-difluoro-9-methyl-1-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  二氟苯并环辛炔：β-环糊精的合成、反应性和稳定性

  摘要：

  在生物系统中，人们一直在寻找高反应性环辛炔作为与叠氮化物进行无铜环加成反应的底物。为了提高环辛炔的反应性，已经探索了两种策略，通过炔丙基氟化降低 LUMO 和通过稠合芳环增强应变。在这里，我们报告了结合这些修饰的二氟苯并环辛炔 (DIFBO) 的简便合成。DIFBO 的反应性如此之高，以至于它自发地三聚化形成两种不对称产物，我们通过 X 射线晶体学对其进行了表征。然而，我们能够通过在水性介质中与 β-环糊精形成稳定的包合物来捕获 DIFBO。这种复合物可以作为冻干粉储存，然后在有机溶剂中解离以产生游离的 DIFBO，用于原位动力学和光谱分析。使用这个程序，我们发现 DIFBO 与叠氮化物的环加成反应的速率常数超过了二氟环辛炔 (DIFO) 和二苯并环辛炔 (DIBO) 的速率常数。因此，环糊精络合是一种稳定化合物的有前途的方法，这些化合物具有无铜点击化学所需的高固有反应性。

  DOI：

  10.1021/ja105005t