(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-heptan-3-one | 259656-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-heptan-3-one
• CAS: 259656-63-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: FGHQYVBZGGQVEL-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-heptan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 lithium 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3R,4S,10R)-1,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-10-[(S)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl]-4-methyl-tetradecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A

  摘要：

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.

  DOI：

  10.1021/ol991290v
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 Amberlyst 15 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A

  摘要：

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.

  DOI：

  10.1021/ol991290v