2-bromo-4,4-diethyl-4H-cyclopenta(2,1-b:3,4-b')dithiophene | 1351757-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-bromo-4,4-diethyl-4H-cyclopenta(2,1-b:3,4-b')dithiophene
• 英文别名: 2-bromo-4,4-diethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• CAS: 1351757-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrS₂
• 分子量: 313.282
• InChiKey: QNAUYVPNVIGBIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4-diethyl-4H-cyclopenta(2,1-b:3,4-b')dithiophene 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合了环戊二噻吩部分的有机染料，可用于高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了三种含有环戊二噻吩单元作为共轭桥的三芳基胺有机染料（XS28-30），可用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。已经研究了它们的吸收光谱，电化学和光伏性质。掺入乙基取代的环戊二噻吩对光捕获和防止紧密的π-π聚集非常有利，从而有利地产生了高效率。对于典型的设备，在模拟AM 1.5太阳辐射（100 mW cm -2）下，短路光电流密度（J SC）为14.4 mA cm ，实现了基于XS29的5.8％的太阳能转换效率（η）。-2，开路电压（V OC）601毫伏，和0.68的填充因子（FF）。这些结果表明，功能化的环戊二噻吩单元是DSSC的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.09.019
• 作为产物：
  描述：

  4,4-diethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-bromo-4,4-diethyl-4H-cyclopenta(2,1-b:3,4-b')dithiophene
  参考文献：
  名称：

  结合了环戊二噻吩部分的有机染料，可用于高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了三种含有环戊二噻吩单元作为共轭桥的三芳基胺有机染料（XS28-30），可用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。已经研究了它们的吸收光谱，电化学和光伏性质。掺入乙基取代的环戊二噻吩对光捕获和防止紧密的π-π聚集非常有利，从而有利地产生了高效率。对于典型的设备，在模拟AM 1.5太阳辐射（100 mW cm -2）下，短路光电流密度（J SC）为14.4 mA cm ，实现了基于XS29的5.8％的太阳能转换效率（η）。-2，开路电压（V OC）601毫伏，和0.68的填充因子（FF）。这些结果表明，功能化的环戊二噻吩单元是DSSC的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.09.019

文献信息

• Cyclopentadithiophene–benzothiadiazole oligomers: Synthesis via direct arylation, X-ray crystallography, optical properties, solution casted field-effect transistor and photovoltaic characteristics
  作者：Shu-Wei Chang、Huw Waters、Jeff Kettle、Masaki Horie

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.08.023

  日期：2012.12

  This article reports the synthesis, crystallographic structure and OFET and OPV performance of the conjugated oligomer of cyclopentadithiophene (CPDT) with benzothiadiazole (BT). Synthesis of the oligomer composed of the CPDT-BT-CPDT sequence is accomplished using direct arylation reactions. Theoretical and experimental X-ray single crystallography confirms that two CPDT-BT-CPDT molecules are not entirely disordered, but are actually stacking directly across each other at the central BT units with an intermolecular distance of 3.61 angstrom, providing valuable insight into the polymer bulk structure. The performance of the oligomer in OFET devices is investigated by fabricating bottom gate top contact devices and demonstrates a hole mobility of 5.0 x 10(-3) cm(2) V-1 s(-1). OPV devices of the oligomer blended with PC61BM and PC71BM show power conversion efficiency (PCE) of 1.61%. One potential use for the oligomer could be as a sensitiser in a ternary blend with P3HT-PC61BM or PCPDTBT-PC61BM OPVs; the PCE can be relatively increased by 3-9% depending on concentration, primarily as a result of increased short circuit current density. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.