4,4-diethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 1253119-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-diethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 4,4-diethyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene；7,7-diethyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1253119-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₄S₂
• 分子量: 234.386
• InChiKey: WPDIZHSIHJUFGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-bromo-4,4-diethyl-4H-cyclopenta(2,1-b:3,4-b')dithiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结合了环戊二噻吩部分的有机染料，可用于高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了三种含有环戊二噻吩单元作为共轭桥的三芳基胺有机染料（XS28-30），可用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。已经研究了它们的吸收光谱，电化学和光伏性质。掺入乙基取代的环戊二噻吩对光捕获和防止紧密的π-π聚集非常有利，从而有利地产生了高效率。对于典型的设备，在模拟AM 1.5太阳辐射（100 mW cm -2）下，短路光电流密度（J SC）为14.4 mA cm ，实现了基于XS29的5.8％的太阳能转换效率（η）。-2，开路电压（V OC）601毫伏，和0.68的填充因子（FF）。这些结果表明，功能化的环戊二噻吩单元是DSSC的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.09.019
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 正辛烷 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 4,4-diethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  A bridged low band gap A–D–A quaterthiophene as efficient donor for organic solar cells

  摘要：

  2,2'-联咯并联到α,ω-双(二氰乙烯基)四硫苯衍生物的中心2,2'-联咯可降低带隙并提高有机太阳能电池效率。

  DOI：

  10.1039/c4tc02212b

文献信息

• A Three-Step Synthetic Approach to Asymmetrically Functionalized 4<i>H</i>-Cyclopenta[2,1-<i>b</i>:3,4-<i>b′</i>]dithiophenes
  作者：Sarah Van Mierloo、Peter J. Adriaensens、Wouter Maes、Laurence Lutsen、Thomas J. Cleij、Edith Botek、Benoît Champagne、Dirk J. Vanderzande

  DOI：10.1021/jo101405j

  日期：2010.11.5

  final Friedel−Crafts dehydration cyclization in sulfuric acid medium, these derivatives were converted to 4,4-dialkyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophenes. Upon replacement of the dialkyl ketone reagent by ethyl levulinate, an ester-functionalized 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene was prepared, representing an attractive precursor for variously functionalized cyclopentadithiophene compounds

  已经开发了一种方便有效的向对称和不对称官能化的4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩进行三步反应的途径。使用此方法，可以顺利访问功能化的桥接联噻吩的广泛集合。由3-噻吩-2-2,2'-联噻吩开始，在Pd（dppf）Cl 2催化下，2-噻吩基溴化镁与2,3-二溴噻吩的Kumada偶联制备，锂化并随后与二烷基酮反应，得到（a）对称的二烷基化叔醇衍生物。通过在硫酸介质中的最终Friedel-Crafts脱水环化反应，将这些衍生物转化为4,4-二烷基-4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩。用乙酰丙酸乙酯代替二烷基酮试剂后，制备了酯官能化的4 H-环戊基[2,1- b：3,4- b ']二噻吩，它代表了各种官能化的环戊二噻吩化合物的有吸引力的前体。
• Oxidation of Dihedral-angle-controlled 2,2′-Bithiophenes with Terminal Ferrocenyl Groups
  作者：Masa-aki Sato、Syuhei Arita、Kazuki Kawajiri、Atsushi Isayama

  DOI：10.1246/cl.130801

  日期：2013.12.5

  Novel dihedral-angle-controlled 2,2′-bithiophenes with terminal ferrocenyl groups have been designed and prepared. The electrochemical and spectroscopic properties indicated that the interaction between the terminal ferrocene moieties was distinctly affected by the twist in the π-conjugated system.

  具有末端二茂铁基团的新型双二面角调控2,2′-联吡啶已被设计和制备。电化学和光谱学性质表明，末端二茂铁基团之间的相互作用明显受到π-共轭体系扭曲的影响。
• 一种二噻吩并环戊二烯衍生物结构的有机发光材料及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107056804A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明公开了一种二噻吩并环戊二烯衍生物结构的有机发光材料及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明的衍生物以4‑H‑环戊二烯并二噻吩1,1,7,7‑四氧化物为主体结构，通过连接不同极性的配体基团，使得本发明所得到的衍生物具有较强的亲电性、电荷传输能力及发光性能。采用本发明的二噻吩并环戊二烯衍生物制备的有机发光器件，发光效率高、光色均匀、有良好的膜稳定性及热稳定性，可有效解决有机发光器件中单极性传输材料载流子不平衡的问题。
• A donor–acceptor conjugated block copolymer of poly(arylenevinylene)s by ring-opening metathesis polymerization
  作者：Shu-Wei Chang、Masaki Horie

  DOI：10.1039/c5cc00498e

  日期：——

  A donor–acceptor conjugated block copolymer of poly(arylenevinylene)s has been synthesized by ring-opening metathesis polymerization.

  一种由环状开环重排聚合制备的供体-受体共轭嵌段聚合物，由聚芳烃乙烯基组成。
• 4, 4' DISUBSTITUTED 4H-CYCLOPENTADITHIOPHENE AND NEW METHODS FOR SYNTHESISING THE SAME
  申请人：Vanderzande Dirk

  公开号：US20110313175A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present preferred embodiments relate to a method for the synthesis of a compound having the following general formula: the method comprising the step of reacting, in presence of a diprotic acid having a negative pKa, a compound having the general formula: wherein R 1 and R 2 are organic groups and wherein X and Y are independently selected from the group consisting of hydrogen, chloro, bromo, iodo, boronic acid, boronate esters, borane, pseudohalogen and organotin. It further relates to compounds so obtained and to compounds resulting from the ring closure of compound (II).

  本发明的首选实施例涉及一种合成具有以下一般式的化合物的方法：该方法包括在具有负pKa的二元酸存在下反应具有以下一般式的化合物：其中R1和R2是有机基团，而X和Y独立地选自氢、氯、溴、碘、硼酸、硼酸酯、硼烷、伪卤素和有机锡的群。它还涉及由化合物（II）环合而成的化合物和由此获得的化合物。