(1S,2R,7S,9R)-7-Bromo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-4-en-8-one | 79849-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,7S,9R)-7-Bromo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-4-en-8-one
• 英文别名: (1S,2R,7S,9R)-7-bromo-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-en-8-one
• CAS: 79849-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: FKOLLCDYHBBUKE-ZXZZCXTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,7S,9R)-7-Bromo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-4-en-8-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(1S,2R,7S,8R,9R)-7-bromo-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-en-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (−)-tetrodotoxin (3) nitrogenation through overman rearrangement and guanidine ring formation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89056-5
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R,7S,9R)-7-Bromo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (−)-tetrodotoxin (3) nitrogenation through overman rearrangement and guanidine ring formation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89056-5

文献信息

• Chemoselective introduction of acetylene into hindered carbonyl group using alkynyltrifluoroborate, a solution as one step to (−)-tetrodotoxin
  作者：Noboru Yamamoto、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81827-5

  日期：1993.7

  Optically active cyclohexane moiety precursor for tetrodotoxin molecule was synthesized by Diels-Alder cycloaddition between a bromo derivative of levoglucosenone and Danishefsky type diene. The unstable product, bromo-ketone, was converted into vinylphosphinate and then the carbonyl compounds, to which the critical carbon nucleophile was predominantly introduced with alkynyltrifluroborate. The Lewis

  河豚毒素分子的旋光活性环己烷部分前体是通过左旋葡糖醛酮的溴衍生物与Danishefsky型二烯之间的Diels-Alder环加成反应合成的。将不稳定的产物溴酮转化为乙烯基次膦酸酯，然后转化为羰基化合物，主要与三氟硼酸炔基引入关键的碳亲核试剂。路易斯酸在将选择性转向羰基碳或磷原子方面起着重要作用。