(4-fluor-3-nitrophenyl)-cyclopropylmethanon | 66938-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluor-3-nitrophenyl)-cyclopropylmethanon
• 英文别名: Cyclopropyl-(4-fluoro-3-nitrophenyl)methanone
• CAS: 66938-35-0
• 化学式: C₁₀H₈FNO₃
• 分子量: 209.177
• InChiKey: UFIQHLPJIGMLGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluor-3-nitrophenyl)-cyclopropylmethanon 在 氨 作用下， 生成 (4-氨基-3-硝基苯基)(环丙基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Raeymackers; Van Gelder; Roevens, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1978, vol. 28, # 4, p. 586 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基环丙基甲酮 在 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 (4-fluor-3-nitrophenyl)-cyclopropylmethanon
  参考文献：
  名称：

  Raeymackers; Van Gelder; Roevens, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1978, vol. 28, # 4, p. 586 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Histamine H₃-Receptor Antagonists with Carbonyl-Substituted 4-(3-(Phenoxy)propyl)-1<i>H</i>-imidazole Structures like Ciproxifan and Related Compounds
  作者：Holger Stark、Bassem Sadek、Michael Krause、Annette Hüls、Xavier Ligneau、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm000966l

  日期：2000.10.1

  Novel histamine H(3)-receptor antagonists possessing a 4-(3-(phenoxy)propyl)-1H-imidazole structure generally substituted in the para-position of the phenyl ring have been synthesized according to Mitsunobu or S(N)Ar reactions. With in vitro and in vivo screening for H(3)-receptor antagonist potency, the carbonyl-substituted derivatives proved to be highly active compounds. A number of compounds showed

  根据Mitsunobu或S（N）Ar反应合成了具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构的新型组胺H（3）-受体拮抗剂，该结构通常在苯环的对位取代。随着对H（3）受体拮抗剂效能的体外和体内筛选，羰基取代的衍生物被证明是高度活性的化合物。许多化合物在亚纳摩尔浓度范围内均显示出体外亲和力，在口服给药后，4-己酰基（10）和4-乙酰基-3-甲基（29）取代的衍生物在体内的拮抗药效力约为0.1 mg / kg。还测试了许多proxifans在其他组胺受体亚型上的亲和力，从而证明了其明显的H（3）-受体亚型选择性。由于环丙基酮衍生物14（ciproxifan）在体外具有很高的亲和力，并且在体内具有很高的效力，因此选择将其用于猴子的进一步研究。它显示出良好的口服吸收和持久的剂量依赖性血浆水平，使其成为药物开发的有希望的化合物。