S-(2-(3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanamido)ethyl) 3-(p-tolyl)prop-2-enethioate | 439217-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(2-(3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanamido)ethyl) 3-(p-tolyl)prop-2-enethioate
• CAS: 439217-10-4
• 化学式: C₃₁H₄₄N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 911.714
• InChiKey: HQKGTUCNKCVGPZ-HSJNEKGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  363.63
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-(3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanamido)ethyl) 3-(p-tolyl)prop-2-enethioate 在 水 作用下， 反应 14.0h， 生成 对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  辅酶A共轭的肉桂酸-CoA-酯库的酶促合成及其在香草醛衍生物的生物催化级联反应中的应用

  摘要：

  我们提出了一种用于肉桂酸的辅酶A（CoA）连接的生物正交方法。该反应是多种生物活性次生代谢产物生物合成的第一步，它被混杂的植物连接酶催化，产生具有不同功能的CoA缀合物，具有高纯度且不形成副产物。已表明其在生物合成级联反应中的适用性可将肉桂酸直接转化为天然苯甲醛（如香兰素）或人工衍生物（如乙基香兰素）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900892
• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸 、 辅酶 A 在 acyl-CoA synthetase H₂₈₁F/F₄₉₀A/L₅₂₆V mutant 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 S-(2-(3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanamido)ethyl) 3-(p-tolyl)prop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  一种非典型的酰基辅酶 A 合成酶能够有效地生物合成扩展单元，用于设计聚酮化合物碳支架

  摘要：

  鉴定了一种具有广泛底物特异性和不寻常催化模式的新型酰基辅酶 A 合成酶（ACS，UkaQ）。蛋白质工程显着提高了其稳定性和催化活性，使其能够合成多种酰基辅酶 A。结合允许的羧化酶，合成了多种扩展单元，并用于设计抗霉素的聚酮化合物碳支架。

  DOI：

  10.1002/anie.202208734

文献信息

• Establishing a Toolkit for Precursor-Directed Polyketide Biosynthesis: Exploring Substrate Promiscuities of Acid-CoA Ligases
  作者：Maybelle Kho Go、Jeng Yeong Chow、Vivian Wing Ngar Cheung、Yan Ping Lim、Wen Shan Yew

  DOI：10.1021/bi300425j

  日期：2012.6.5

  biosynthesized from acyl-CoA precursors by polyketide synthases. One of the limitations to combinatorial biosynthesis of polyketides has been the lack of a toolkit that describes the means of delivering novel acyl-CoA precursors necessary for polyketide biosynthesis. Using five acid-CoA ligases obtained from various plants and microorganisms, we biosynthesized an initial library of 79 acyl-CoA thioesters by screening

  聚酮化合物是化学上多样化且具有医学上重要意义的生物化学物质，它们是通过聚酮化合物合酶从酰基辅酶A前体生物合成的。聚酮化合物的组合生物合成的局限性之一是缺少工具包，该工具包描述了递送聚酮化合物生物合成所必需的新型酰基-CoA前体的方法。使用从各种植物和微生物中获得的5种酸性CoA连接酶，我们通过针对123种羧酸的文库筛选每种酸性CoA连接酶，生物合成了79种酰基CoA硫酯的初始文库。酰基-CoA硫酯库包括肉桂基-CoA，3-苯基丙酰基-CoA，苯甲酰基-CoA，苯乙酰基-CoA，丙二酰-CoA，饱和和不饱和脂族CoA硫酯和双环芳族CoA硫酯的衍生物。在我们对新型酰基辅酶A前体的生物合成路线的搜索中，我们发现了两种以前未报道过的丙二酰辅酶A衍生物（3-硫代苯丙氨酰辅酶A和苯基丙二酰辅酶A），无法通过规范的丙二酰辅酶A合成酶生产。该报告强调了确定常规底物池之外底物混杂的实用性和重要性，并描述了建