1-(4-fluorophenyl)-3-(methoxyamino)-3-phenylpropan-1-one | 101854-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(methoxyamino)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 101854-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₂
• 分子量: 273.307
• InChiKey: KRCCVQFRVMCRQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(methoxyamino)-3-phenylpropan-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Weber, Fritz Gerd; Liepert, Harald, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 5, p. 175 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 1-(4-氟苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 calcium sulfate 、 (S,S,S)-Li₃[Y(1,1'-2-binaphtholate)3] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 以97%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-(methoxyamino)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸-Lewis酸异双金属协同催化：对映选择性Aza-Michael反应的机理研究及应用

  摘要：

  描述了由稀土-碱金属异双金属配合物促进的甲氧基胺催化不对称氮杂-迈克尔反应的全部细节，证明了路易斯酸-路易斯酸协同催化的有效性。首先，使用烯酮作为底物，以良好的产率 (57-98%) 和高 ee (81-96%) 获得 1,4-加合物。使用烯酮成功地将催化剂负载降低到 0.3-3 mol%。为了将反应的底物范围扩大到羧酸衍生物，α，β-不饱和 N-酰基吡咯被用作单齿羧酸衍生物。使用β-烷基取代的N-酰基吡咯，反应顺利进行，产物收率高，ee值好。来自烯酮和α的1,4-加合物的转化，β-不饱和N-酰基吡咯得到相应的手性氮丙啶和β-氨基酸。还描述了详细的机械研究，包括动力学、核磁共振分析、非线性效应和稀土金属效应。详细讨论了路易斯酸-路易斯酸协同机制，包括底物配位模式。

  DOI：

  10.1021/ja054066b

文献信息

• Weber, Fritz Gerd; Liepert, Harald, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 5, p. 173 - 175
  作者：Weber, Fritz Gerd、Liepert, Harald

  DOI：——

  日期：——
• WEBER, F. G.;LIEPERT, H., Z. CHEM., 1985, 25, N 5, 173-175
  作者：WEBER, F. G.、LIEPERT, H.

  DOI：——

  日期：——