16α,17α-Epoxy-16β-methyl-pregn-5-en-3β-ol-20-on | 1922-48-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-Epoxy-16β-methyl-pregn-5-en-3β-ol-20-on
• 英文别名: 16α,17α-Epoxy-16β-methyl-Δ⁵-pregnen-3β-ol-20-on；16α,17α-Epoxy-3β-hydroxy-16β-methyl-pregnen-5-on-20；3β-Hydroxy-16β-methyl-16α,17α-oxido-Δ⁵-pregnenon-20；16β-Methyl-16α,17α-epoxy-Δ⁵-pregnen-ol-3β-on-20；16β-Methyl-16α,17α-oxido-5-pregnen-3β-ol-20-on；16β-Methyl-16α,17α-oxido-pregnen-5-ol-3β-on-20；16β-Methyl-16,17-oxido-pregn-5-en-3β-ol-20-on；1-[(4R,6S,7S,11R,14S)-14-hydroxy-4,7,11-trimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-16-en-6-yl]ethanone
• CAS: 1922-48-1；2543-14-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: LMVLICSGVDWDSM-JNJIFQTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质 

结晶化合物，熔点为165-185℃。

用途 

地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法 

可用3β-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯（即妊娠双烯醇酮醋酸酯）经（与亚硝基甲基脲）加成并消除，生成3β-羟基-16β-甲基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯，然后与过氧化氢反应，环氧化后制得该品。