methyl-3-acetamido-3,6-didesoxy-α-L-mannopyranoside | 10318-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3-acetamido-3,6-didesoxy-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: 3-Acetamino-3,6-didesoxy-methyl-α-L-mannopyranosid；N-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 10318-46-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: OVAMKVLNBXWPRN-VEMNEOHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-azido-3,6-didesoxy-α-L-mannofuranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl-3-acetamido-3,6-didesoxy-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺的丙烯腈-己糖苷的构型以及N-乙酰基-1-霉菌胺的合成和合成

  摘要：

  摘要通过同时糖化和乙缩醛缩醛化的新方法，制备了甲基2,3：5,6-二-O-亚苄基-α-d-甘露呋喃糖苷和甲基2,3-O-亚苄基-α-1-L-呋喃呋喃糖苷。 -甘露糖和l-鼠李糖。用N-溴代琥珀酰亚胺处理这些化合物和1，6-脱水-2，3-O-亚苄基-d-甘露糖，通过缩醛环的区域特异性开放仅得到3-溴化合物。因此，从鼠李糖开始，以七个步骤制备了N-乙酰基-1-霉豆胺（3-氨基-3,6-二脱氧-1-甘露糖），总产率为32％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84674-1