1-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-2-oxocyclopentane | 93108-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-2-oxocyclopentane
• 英文别名: methyl 1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-ylacetate；(1-methoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester；(1-Methoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-essigsaeure-methylester；methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 93108-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: HDECEJAHMJKODH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-2-oxocyclopentane 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以93%的产率得到trimethyl pentane-1,2,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of 11-Oxasteroid Analogs from Cyclic β-Ketodiesters through Pechmann Cyclocondensation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29615
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二甲酯 、 氯乙酸甲酯 在 sodium 作用下， 生成 1-methoxycarbonyl-1-methoxycarbonylmethyl-2-oxocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of 11-Oxasteroid Analogs from Cyclic β-Ketodiesters through Pechmann Cyclocondensation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29615

文献信息

• Syntheses of (±)- and (+)-Sorgolactone, the Germination Stimulant fromSorghum bicolor
  作者：Junichi Matsui、Masahiko Bando、Masaru Kido、Yasutomo Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4

  日期：1999.9

  Syntheses of (±)-2a, the racemate of the structure proposed for sorgolactone, and its three racemic stereoisomers have been accomplished with confirmation of the stereostructures of the intermediate (±)-10 and the final product (±)-2a by X-ray analysis. Its optically active form, (3aR,8S,8bS,2′R)-(+)-2a, has also been prepared from (S)-(–)-citronellal by employing radical cyclization of 18 to 19 as

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。
• Koetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 350, p. 241
  作者：Koetz

  DOI：——

  日期：——