trimethyl pentane-1,2,5-tricarboxylate | 36162-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl pentane-1,2,5-tricarboxylate
• 英文别名: 1,2,5-trimethoxycarbonylpentane；pentane-1,2,5-tricarboxylic acid trimethyl ester；Pentan-1,2,5-tricarbonsaeure-trimethylester；1,2,5-Pentantricarbonsaeure-trimethylester；3-Carboxy heptanedioic acid, methyl ester
• CAS: 36162-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: ZJGSUDWDINEPLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1485.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl pentane-1,2,5-tricarboxylate 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of 11-Oxasteroid Analogs from Cyclic β-Ketodiesters through Pechmann Cyclocondensation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29615
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 12.0h， 生成 trimethyl pentane-1,2,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of 11-Oxasteroid Analogs from Cyclic β-Ketodiesters through Pechmann Cyclocondensation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29615

文献信息

• NOVEL THREE- AND ONE-CARBON RING EXPANSION REACTIONS OF A FIVE MEMBERED CARBOCYCLIC COMPOUND
  作者：Kazuo Tsuzuki、Hisanobu Hashimoto、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1977.1473

  日期：1977.12.5

  Ethyl 2-oxo-1-(2-oxopropyl)-1-cyclopentanecarboxylate, on treatment with tBuOH-tBuOK at rt (1h), affords unusual ring expansion products ethyl 3,5-dioxo-1-cyclooctanecarboxylate, ethyl 4-acetyl-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylate and ethyl 2-acetyl-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylate in 19, 40 and 12% yields, respectively.

  2-氧代-1-(2-氧代丙基)-1-环戊烷羧酸乙酯在室温下(1小时)用tBuOH-tBuOK处理，得到不寻常的扩环产物3,5-二氧代-1-环辛烷羧酸乙酯，4-乙酰基- 3-氧代-1-环己烷羧酸酯和2-乙酰基-3-氧代-1-环己烷羧酸乙酯的产率分别为19%、40%和12%。
• Nitroalkanes as Alkyl Anion Synthons — A New Approach to the Synthesis of 2-SubstitutedN-Ethyl Succinimides and 2-Substituted Succinate Diesters via Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1002/jlac.199619961221

  日期：1996.12

  2-substituted succinate diesters were obtained by two key steps: (i) Michael addition of a nitroalkane to the appropriate enedione derivative under basic conditions (DBU), with the concomitant elimination of nitrous acid, and (ii) selective reduction of the obtained enone with nickel boride, in methanol/THF. In this context the nirtoalkane acts as an alkyl anion synthon. By this method trimethyl tricarboxylates

  通过两个关键步骤获得了2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺二酯和2-取代的琥珀酸酯二酯：（i）在碱性条件（DBU）下，将硝基烷烃迈克尔加成到适当的二烯衍生物中，同时消除亚硝酸，和（ ii）在甲醇/ THF中用硼化镍选择性还原得到的烯酮。在这种情况下，nirtoalkane充当烷基阴离子合成子。通过这种方法，还合成了三羧酸三甲酯。
• Cooperative Polar/Steric Strategy in Achieving Site-Selective Photocatalyzed C(sp³ )−H Functionalization
  作者：Keiichi Yamada、Takahide Fukuyama、Saki Fujii、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201701865

  日期：2017.6.27

  Synergistic control over the SH2 transition states of hydrogen abstraction exploiting polar and steric effects provides a promising cooperative strategy for site‐selective C(sp3)−H functionalization using decatungstate anion photocatalysis. By using this photocatalytic approach, the C−H bonds of substituted lactones and cyclic ketones were functionalized selectively. In the remarkable case of 2‐isoamyl

  利用极性和空间效应对氢提取的S H 2过渡态进行协同控制，为利用去阳离子化阴离子光催化的位点选择性C（sp 3）-H功能化提供了一种有前途的合作策略。通过使用这种光催化方法，取代的内酯和环状酮的CH键被选择性地官能化。在带有5个甲基，5个亚甲基和3个次甲基CH键的2-异戊基4-叔丁基环己酮（1 t）的显着情况下，异戊基绳索中的1个次甲基CH键被选择性地官能化。
• Addition of ?-Carboxyalkyl radicals to olefins, synthesis of DI- and trigarboxylic acids
  作者：E. K. Starostin、B. A. Golovin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00929656

  日期：1974.7
• One-Step Synthesis of 11-Oxasteroid Analogs from Cyclic β-Ketodiesters through Pechmann Cyclocondensation
  作者：Sachchidananda Dutt、Tapan K. Karmakar

  DOI：10.1055/s-1981-29615

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