2-bromo-3-(1,3-dithian-2-yl)-1H-indole | 501027-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(1,3-dithian-2-yl)-1H-indole
• CAS: 501027-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNS₂
• 分子量: 314.27
• InChiKey: MICQOKTWDGLRJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(1,3-dithian-2-yl)-1H-indole 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1,3-dithiolan-2-yl)2-(3-hydroxy-1-propynyl)-1-trimethylsilylethyloxycarbonylindole
  参考文献：
  名称：

  对映纯亚磺酰基铁二烯配合物同时和立体选择性形成平面和轴向手性。

  摘要：

  [反应：请参见文本]可以制备带有邻二噻吩基苯基的对映纯（1Z，3E）-1-亚磺酰基二烯，并与（bda）Fe（CO）（3）络合，得到相应的亚磺酰基二烯铁（0）三羰基复合体。这种非对映选择性络合物同时引入了平面和轴向手性，具有很高的面部选择性和阻转选择性。动态动力学分辨率很可能是阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/ol027306q
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 amberlyst-15 resin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-bromo-3-(1,3-dithian-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对映纯亚磺酰基铁二烯配合物同时和立体选择性形成平面和轴向手性。

  摘要：

  [反应：请参见文本]可以制备带有邻二噻吩基苯基的对映纯（1Z，3E）-1-亚磺酰基二烯，并与（bda）Fe（CO）（3）络合，得到相应的亚磺酰基二烯铁（0）三羰基复合体。这种非对映选择性络合物同时引入了平面和轴向手性，具有很高的面部选择性和阻转选择性。动态动力学分辨率很可能是阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/ol027306q