(Z)-(2S,3S,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-9-(tetrahydropyran-2-yloxy)non-5-en-1-ol | 623926-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2S,3S,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-9-(tetrahydropyran-2-yloxy)non-5-en-1-ol
• CAS: 623926-34-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: ZJEWEFGRMKAYTG-CLPCFBOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,3S,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-9-(tetrahydropyran-2-yloxy)non-5-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 aluminum oxide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid (Z,Z,Z)-(6S,7S,8S,13R,14S,15S,16S)-13-carbamoyloxy-7,15-bis(4-methoxybenzyloxy)-6,8,14,16-tetramethyleicosa-4,9,17,19-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的微管稳定剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效，收敛和立体控制的有效抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成已实现，并已准备了几个小库。在所有文库中，除去了C14和C16上的二脱甲基亚甲基和C7羟基，并用简单的酯代替了内酯。每个系列类似物中引入的其他修饰与天然产物的C11，C17和C19有关。合成策略的关键要素包括（a）从一个常见的中间体中精制主要亚基，以及（b）使用Wittig反应安装（Z）-烯烃的片段偶联。分析了文库组件的体外微管稳定作用，[3H]紫杉醇从其在微管蛋白上的结合位点的置换，通过基于多参数荧光细胞的筛选技术，它具有针对人类癌细胞的抗增殖活性，以及​​用于细胞信号传导和有丝分裂纺锤体改变。结果表明，即使明显的结构简化也可以导致类似物具有与微管靶向相关的作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00186-x
• 作为产物：
  描述：

  4-碘丁基四氢吡喃基醚 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (Z)-(2S,3S,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-9-(tetrahydropyran-2-yloxy)non-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  强大的微管稳定剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效，收敛和立体控制的有效抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成已实现，并已准备了几个小库。在所有文库中，除去了C14和C16上的二脱甲基亚甲基和C7羟基，并用简单的酯代替了内酯。每个系列类似物中引入的其他修饰与天然产物的C11，C17和C19有关。合成策略的关键要素包括（a）从一个常见的中间体中精制主要亚基，以及（b）使用Wittig反应安装（Z）-烯烃的片段偶联。分析了文库组件的体外微管稳定作用，[3H]紫杉醇从其在微管蛋白上的结合位点的置换，通过基于多参数荧光细胞的筛选技术，它具有针对人类癌细胞的抗增殖活性，以及​​用于细胞信号传导和有丝分裂纺锤体改变。结果表明，即使明显的结构简化也可以导致类似物具有与微管靶向相关的作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00186-x

文献信息

• Simultaneous Preparation of Four Truncated Analogues of Discodermolide by Fluorous Mixture Synthesis
  作者：Dennis P. Curran、Takashi Furukawa

  DOI：10.1021/ol026084t

  日期：2002.6.1

  [structure: see text] Four truncated analogues of the natural product discodermolide were synthesized in a single synthetic sequence. Precursors bearing four different groups at C22, each with a unique fluorous p-methoxybenzyl substituent on the C17 hydroxy group, were mixed and taken through an nine-step sequence. Demixing by fluorous chromatography followed by deprotection and purification provided

  [结构：见正文]天然产物discodermolide的四个截短的类似物以单个合成序列合成。混合在C22上带有四个不同基团的前体，每个基团在C17羟基上具有一个独特的氟对甲氧基苄基取代基，并经过九步操作。通过荧光色谱法分离，然后脱保护和纯化，以3-7％的总产率提供了各个类似物，并节省了24个合成步骤。推荐使用氟混合物合成作为一种新技术，在一次多步合成中制备多个天然产物类似物。