allyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 859829-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: allyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 859829-99-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆Si
• 分子量: 498.692
• InChiKey: FBCWYWYNFUMKLK-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有简单连接子的半乳糖连接的尿苷衍生物的合成作为潜在的半乳糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  通过交叉复分解（CM）设计并合成了在连接子中没有电荷或偶极贡献的半乳糖连接的尿苷衍生物。该策略将为接触尿苷和半乳糖衍生物的一系列杂合化合物提供方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.019
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 allyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有简单连接子的半乳糖连接的尿苷衍生物的合成作为潜在的半乳糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  通过交叉复分解（CM）设计并合成了在连接子中没有电荷或偶极贡献的半乳糖连接的尿苷衍生物。该策略将为接触尿苷和半乳糖衍生物的一系列杂合化合物提供方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.019

文献信息

• <i>n</i>-Pentenyl-Type Glycosides for Catalytic Glycosylation and Their Application in Single-Catalyst One-Pot Oligosaccharide Assemblies
  作者：Yujia Zu、Chenglin Cai、Jingyuan Sheng、Lili Cheng、Yingle Feng、Shengyong Zhang、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03038

  日期：2019.10.18

  We have developed a new type of n-pentenyl-type glycosides that can be activated by catalytic amounts of promoter, Hg(NTf2)2 or PPh3AuCl/AgNTf2, at room temperature. The mild activation conditions and outstanding stability of common protection/deprotection manipulations enable the enynyl donors to have broad applications in constructing various glycosidic bonds. Furthermore, under the Hg(NTf2)2-catalyzed

  我们已经开发出一种新型的正戊烯基型糖苷，可以在室温下通过催化量的启动子Hg（NTf 2）2或PPh 3 AuCl / AgNTf 2进行活化。普通保护/去保护操作的温和活化条件和出色的稳定性使烯丙基供体在构建各种糖苷键方面具有广泛的应用。此外，在Hg（NTf 2）2催化的条件下，实现了不同类型供体的顺序活化，在此基础上，通过新开发的单催化剂一锅法合成了龙胆四糖。
• Photolabile 2-(2-Nitrophenyl)-propyloxycarbonyl (NPPOC) for Stereoselective Glycosylation and Its Application in Consecutive Assembly of Oligosaccharides
  作者：Jincai Wang、Yingle Feng、Taotao Sun、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03006

  日期：2022.3.4

  A photolabile protecting group (PPG) 2-(2-nitrophenyl)-propyloxycarbonyl (NPPOC) was explored in glycosylation and applied in the consecutive synthesis of oligosaccharides. NPPOC displays a strong neighboring group participation (NGP) effect to facilitate the construction of 1,2-trans glycosides in excellent yield. Notably, NPPOC could be efficiently removed by photolysis, and the deprotection conditions

  探索了一种光不稳定的保护基团（PPG）2-（2-硝基苯基）-丙氧羰基（NPPOC）在糖基化中的应用，并将其应用于寡糖的连续合成中。NPPOC 显示出强大的邻组参与 (NGP) 效应，以促进 1,2-反式糖苷的高产率构建。值得注意的是，NPPOC可以通过光解有效去除，脱保护条件对典型保护基团友好。快速制备了支链不对称寡甘露糖Man6，并进一步研究了由于NPPPOC光解和糖基化之间的相容性条件而无需中间纯化的寡糖的连续组装。
• Tuning the Chemoselectivity of Silyl Protected Rhamnals by Temperature and Brønsted Acidity: Kinetically Controlled 1,2-Addition vs Thermodynamically Controlled Ferrier Rearrangement
  作者：Jincai Wang、Chuqiao Deng、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00009

  日期：2019.2.15

  glycosylation of silyl-protected rhamnals with alcohols has been revealed. The reaction undergoes a 1,2-addition pathway with (±)-CSA as the catalyst at rt, affording kinetically controlled 2-deoxyl rhamnosides. In contrast, only thermodynamically controlled 2,3-unsaturated rhamnosides are formed via Ferrier rearrangement when elevating reaction temperature to 85 °C or using CF3SO3H instead. This tunable glycosylation

  已经揭示了醇对甲硅烷基保护的鼠类的酸度和温度依赖性的化学选择性糖基化作用。该反应在室温下以（±）-CSA作为催化剂经历1，2-加成途径，得到动力学控制的2-脱氧鼠李糖苷。相反，当将反应温度提高到85°C或使用CF 3 SO 3 H时，通过Ferrier重排仅形成热力学控制的2,3-不饱和鼠李糖苷。这种可调节的糖基化可以轻松，实用地获得2-脱氧和2,3-不饱和鼠李糖苷，并具有出色的收率和高α-立体选择性。