5-methyl-2-phenyl-3-sulfanylidene-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 24628-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-3-sulfanylidene-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-5-sulfanyl-pyrazole-4-carbaldehyde；3-methyl-5-mercapto-1-phenylpyrazol-4-carboxaldehyde；1-phenyl-3-methyl-4-formyl-5-mercaptopyrazole；4-formyl-3-methyl-1-phenyl-5-sulfanylpyrazole；1-phenyl-3-methyl-4-formylpyrazole-5-thiol；5-methyl-2-phenyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 24628-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD06196897
• 分子量: 218.279
• InChiKey: OUFFSRVHSFYNQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-3-sulfanylidene-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-NH₂-1-ethylbenzimidazole)(N-[2-[[3-methyl-1-phenyl-5-thioxopyrazole-4-ylidenemethyl]amino]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis and structure of 2-amino-1-ethylbenzimidazole adducts of copper, cobalt, and zinc chelates in the N,N,S ligand environment

  摘要：

  2-Amino-1-ethylbenzimidazole (L-1) adducts with copper(II), cobalt(II), and zinc(II) chelates of N,N,S tridentate tosylamino-functionalized mercaptopyrazole-containing Schiff base (H2L), resulting from condensation of 2-tosylaminoaniline with 1-phenyl-3-methyl-4-formylpyrazole-5-thiol, with the general formula [ML center dot L-1] were obtained by electrochemical method. The structure and composition of the complexes were confirmed by the data of C, H, N elemental analysis, IR and H-1 NMR spectroscopy, and magnetochemical and X-ray spectral measurements. The mononuclear structure of the copper(II) adduct with coordination bond located on the pyridine type endocyclic nitrogen atom of 2-amino-1-ethylbenzimidazole was proved by X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1134/s0036023617080071
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 sodium sulfide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-methyl-2-phenyl-3-sulfanylidene-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有S 2 N 3配体环境的钴（II）Schiff碱配合物的五坐标Lewis碱加合物中的自旋平衡。[CoL 4（mim）]在293和103 k处的分子和晶体结构[H 2 L 4 = N，N'-双（5-巯基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-基亚甲基）-邻苯二胺，mim = N-甲基咪唑]

  摘要：

  制备了具有S 2 N 3配体环境的钴（II）Schiff碱配合物的四个新颖的​​五坐标Lewis碱加合物，并确定了它们的变温磁化率（T = 77–300 K）。该χ共-1对T曲线显示了一个的极大极小行为特性小号=½⇌自旋平衡。随着温度的降低，相应的磁矩逐渐减小。根据磁矩数据估算出平衡的热力学参数，发现ΔH °值在273–757 cm –1的范围内。平面内配体场的减少导致转变温度的降低和高自旋相对于低自旋基态的稳定。[CoL 4（mim）] [H 2 L 4 = N，N'-双（5-巯基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-基亚甲基）-邻苯二胺的X射线单晶结构测定，mim = N-甲基咪唑]分别在293（µ eff = 3.6 µ B）和103K（µ eff = 2.3 µ B）下进行）。钴中心周围的配位几何结构揭示了一个扭曲的三角双锥体，其中金属环的一个N和一个S原子为轴向配体，另一个N，S原子和N

  DOI：

  10.1039/dt9940000361

文献信息

• Molybdenum complexes with tridentate NS2 ligands. Synthesis, crystal structures and spectroscopic properties
  作者：Lutz Stelzig、Stephan Kötte、Bernt Krebs

  DOI：10.1039/a802334d

  日期：——

  ligand and one neutral donor molecule completing the octahedral environment of molybdenum(VI). Complex 3 exhibits an anti-Mo2O3 group co-ordinated by two mer chelating ligands. The symmetry-related molybdenum(V) centres are in a square pyramidal environment. Infrared, NMR and MS studies evidenced a comparable structure for 4. The reduction of the dioxomolybdenum(VI) compounds 1 and 2, achieved by addition

  新的三齿NS 2配体2-HSC 6 H 4 C（Me）NNHC（S）SCH 2 Ph（H 2 L 1），2-HSC 6 H 4 C（Me）NNHC（S）NHCPh 3（H 2 L 2），2-HSC 6 H 4 CH NNHC（S）NHCPh 3（H 2 L 3）和1-Ph-3-Me-5-HS-C 3 N 2 -CH NNC（SH）NHCPh 3（ H 2 L 4）与二氧钼（VI）前驱体产生单核钼（VI）络合物[MoO 2（L 1）（pic）] 1（pic = 4-甲基吡啶），[MoO 2 L 2（MeOH）]·2.25 MeOH 2和双核钼（V）络合物[Mo 2 O 3 L 3 2 ]·3CH 2 Cl 2 3和[Mo 2 O 3 L 4 2 ] 4.通过单晶X射线分析确定1–3的分子结构。配合物1和2每个都由一个带有mer的中央顺式-MoO 2单元组成配位三齿双阴离子配体和一个中性供体分
• Synthesis, structures, and spectral properties of biomimetic azomethine metal chelates with chromophores CuN2S2, CuN2O2, and CuN2Se2. Crystal structure of bis[4-(benzyl)aldimino-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolothiolato]copper(II)
  作者：A. I. Uraev、A. L. Nivorozhkin、G. I. Bondarenko、K. A. Lysenko、O. Yu. Korshunov、V. G. Vlasenko、A. T. Shuvaev、V. P. Kurbatov、M. Yu. Antipin、A. D. Garnovskii

  DOI：10.1007/bf02494925

  日期：2000.11

  Copper(II) chelates of composition CuL2 were synthesized based on 4-aminomethylene derivatives of 5-thiopyrazoles (LH). The complexes were studied by UV, IR, ESR, and EXAFS spectroscopy, magnetochemistry, and X-ray diffraction analysis. The coordination polyhedra in the complexes are pseudotetrahedra or octahedra of the types CuN2S2 or CuN4S2, respectively, which are distorted due to the Jahn—Teller

  基于 5-噻唑 (LH) 的 4-氨基亚甲基衍生物合成了组成为 CuL2 的铜 (II) 螯合物。通过紫外、红外、ESR 和 EXAFS 光谱、磁化学和 X 射线衍射分析研究了配合物。配合物中的配位多面体分别是 CuN2S2 或 CuN4S2 类型的假四面体或八面体，由于 Jahn-Teller 效应而扭曲。与由偶氮甲碱配体的 N 和 S 原子以及 C=NR 片段的喹啉取代基 (R) 的氮原子形成的六配位金属环的铜螯合物的 UV 和 ESR 光谱与光谱最相似观察到参与天然金属酶活性中心的金属（“蓝色”铜蛋白）。
• Metallkomplexe von Isoindolinazinen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0036836A2

  公开（公告）日：1981-09-30

  1:1-Metallkomplexe von Azinen der Formel worin der Ring A noch weiter substituiert sein kann, R ein H-Atom, eine Alkyl- oder Arylgruppe, B einen isocyclischen oder heterocyclischen aromatischen oder einen alicyclischen Rest, R1 die OH- oder SH-Gruppe und Y einen Rest der Formel bedeutet, worin Z für ein O- oder S-Atom, n für die Zahl 1 oder 2 und R2 für einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest oder eine gegebenenfalls durch Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest substituierte Aminogruppe steht. Mit den neuen Pigmenten erhält man in Kunststoffen und Lacken farbstarke reine orange bis violette Färbungen von guten Echtheiten.

  式偶氮的 1:1 金属配合物 其中环 A 可被进一步取代，R 是 H 原子、烷基或芳基，B 是异环或杂环芳香基或脂环基，R1 是 OH 或 SH 基，Y 是式中的基团。 其中，Z 是 O 原子或 S 原子，n 是数字 1 或 2，R2 是烷基、芳基、环烷基或芳基，或任选被烷基、环烷基、芳基或芳基取代的氨基。 这种新型颜料可用于塑料和涂料中，以获得具有良好牢度特性的纯橙色至紫色。
• Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen von Isoindolinazinen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0036835A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Verfahren zur Herstellung von 1:1-Metallkomplexen von Azinen der Formel worin R1 ein H-Atom, eine Alkyl- oder Arylgruppe, R2 einen isocyclischen oder heterocyclischen Rest mit einer zur Azomethingruppe benachbarten Hydroxy- oder Mercaptogruppe, Y' den Rest einer methylenaktiven Verbindung, eines Aryl- oder Heteroarylamins bedeutet, und der Ring A nicht wasserlöslichmachende Substituenten aufweisen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Hydrazon der Formel mit einem Isoindolinon der Formel worin R1, R2, A und Y' die angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer metallabgebenden Verbindung in einem polaren organischen Lösungsmittel erhitzt.

  一种制备式 1:1 叠氮金属络合物的工艺 其中 R1 是 H 原子、烷基或芳基，R2 是与偶氮甲烷基团相邻的羟基或巯基的异环或杂环基团，Y' 是亚甲基活性化合物、芳基或杂芳基胺的基团，环 A 可以具有非水巯基，其特征在于，式中的腙 式的异吲哚啉酮的腙。 其中 R1、R2、A 和 Y' 如上定义，在极性有机溶剂中，在金属捐献化合物存在下加热。
• Kvitko,I.Ya.; Porai-Koshits,B.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1634 - 1638
  作者：Kvitko,I.Ya.、Porai-Koshits,B.A.

  DOI：——

  日期：——