4′-azidomethyl-4,5′,8-trimethylpsoralen | 1489190-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4′-azidomethyl-4,5′,8-trimethylpsoralen
• 英文别名: 4'-azidomethyltrioxsalen；trioxalen azide；3-(azidomethyl)-2,5,9-trimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1489190-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: SRHUTHUFOMPHNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4′-bromomethyl-4,5′,8-trimethylpsoralen 在 sodium azide 作用下， 生成 4′-azidomethyl-4,5′,8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  标记脱氧腺苷以制备功能性共轭寡核苷酸

  摘要：

  本文中，我们提出了一种通用的合成方法，该方法用于在短侧具有短链接头的（脱氧）腺苷的8-硫代烷基化反应，所述短链接头在另一侧具有多种分子（补骨脂素，a啶）和官能团（炔烃）。在常规保护之后，可以将修饰的腺苷磷酸化并插入寡核苷酸中，而不会影响支持的寡核苷酸合成的标准方案。在完全互补的链的情况下和在单个错配的情况下，都评估了包含上述缀合部分的对DNA和RNA两者的通用寡核苷酸的杂交性质。这种方法学适合于制备几种类型的衍生物，并且通过炔基部分，可快速获得点击化学转化。

  DOI：

  10.1021/bc400243q

文献信息

• Chemical Synthesis of Mono- and Bis-Labeled Pre-MicroRNAs
  作者：Ugo Pradère、Andreas Brunschweiger、Luca F. R. Gebert、Matije Lucic、Martina Roos、Jonathan Hall

  DOI：10.1002/anie.201304986

  日期：2013.11.11