2-methyl-5-nitroquinolin-8-ol | 38543-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-nitroquinolin-8-ol
• 英文别名: 2-Methyl-5-nitro-8-chinolinol；2-Methyl-5-nitro-chinolin-8-ol
• CAS: 38543-66-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: XYPACLZTPMHPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-nitroquinolin-8-ol 在 氢氧化钾 、 水 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 7-iodo-2-methyl-5-nitro-quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  一些喹啉5：8醌

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000570
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 2-methyl-5-nitroquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Cabrera Perez-Cistue, 1956, vol. 11, p. 33,35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cathepsin B inhibitors: Further exploration of the nitroxoline core
  作者：Izidor Sosič、Ana Mitrović、Hrvoje Ćurić、Damijan Knez、Helena Brodnik Žugelj、Bogdan Štefane、Janko Kos、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.042

  日期：2018.4

  their ability to inhibit endopeptidase and exopeptidase activities of cathepsin B. For the most promising inhibitors, the ability to reduce extracellular and intracellular collagen IV degradation was determined, followed by their evaluation in cell-based in vitro models of tumor invasion. The presented data show that we have further defined the structural requirements for cathepsin B inhibition by nitroxoline

  人组织蛋白酶B是一种半胱氨酸蛋白酶，具有许多看家功能，例如溶酶体内的细胞内蛋白水解。它增加的活性和表达与包括癌症在内的许多病理过程密切相关。我们在这里介绍设计​​和合成作为组织蛋白酶B抑制剂的新的硝基氧代林衍生物。这些衍生物可通过省略吡啶部分或修饰硝基氧代林的2、7和8位来制备。评估了所有化合物抑制组织蛋白酶B的内肽酶和外肽酶活性的能力。对于最有希望的抑制剂，确定了减少细胞外和细胞内胶原IV降解的能力，然后在基于细胞的体外进行了评估肿瘤侵袭模型。所提供的数据表明，我们进一步确定了氮氧杂环丁烷衍生物抑制组织蛋白酶B的结构要求，并提供了可能导致非肽类化合物对抗肿瘤进展的其他知识。
• Derivatives of 8-Hydroxy-2-methylquinoline Are Powerful Prototypes for Zinc Sensors in Biological Systems
  作者：Dierdre A. Pearce、Nathalie Jotterand、Isaac S. Carrico、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/ja0039839

  日期：2001.5.1

  The recent emphasis on understanding the myriad roles of zinc in both normal and diseased cells and tissues has placed an ever increasing demand on methods for sensitive and selective methods for real-time monitoring of free Zn^(2+) in complex biological samples. Chelation-enhanced fluorescent sensors for zinc, based on fluorophores such as quinoline, dansyl, fluorescein, and anthracene, have been

  最近对理解锌在正常和患病细胞和组织中的无数作用的重视已经对用于实时监测复杂生物样品中游离 Zn^(2+) 的灵敏和选择性方法提出了日益增长的需求。已经报道了基于诸如喹啉、丹磺酰、荧光素和蒽等荧光团的锌螯合增强荧光传感器。虽然这些试剂中的每一种都有独特的优势，但仍然存在灵敏度、选择性和特异性问题，这些问题可以通过易于合成操作的替代发色团来解决。在此，我们报告了 8-羟基-2-甲基喹啉 (Oxn) 单元的系统化学修饰，作为开发采用螯合增强荧光的新传感器的基础。特别是，
• Iridium Acylnitrenoid-Initiated Biomimetic Cascade Cyclizations: Stereodefined Access to Polycyclic δ-Lactams
  作者：Eleonora Tufano、Euijae Lee、Matteo Barilli、Emanuele Casali、Andraž Oštrek、Hoimin Jung、Marta Morana、Jihye Kang、Dongwook Kim、Sukbok Chang、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/jacs.3c08331

  日期：——

  azacycles by a biomimetic cascade cyclization of arylalkenyl dioxazolones. This cascade reaction was found to proceed with excellent stereoselectivity and a high functional group tolerance. The substrate scope of arylalkenyl dioxazolones turned out to be highly flexible and extendable to additional terminating subunits, such as heteroaryl and alkynyl moieties. This biomimetic cyclization was elucidated

  稠环氮杂环化合物是生物相关天然产物、药剂和分子材料合成中的重要构建单元。在此，我们提出了一种通过芳基烯基二恶唑酮的仿生级联环化来制备这些稠合氮杂环的新方法。发现该级联反应具有优异的立体选择性和高官能团耐受性。芳基烯基二恶唑酮的底物范围被证明是高度灵活的，并且可扩展到额外的终止亚基，例如杂芳基和炔基部分。这种仿生环化被阐明是通过原位生成的亲电 Ir-酰基氮烯类化合物向束缚的烯属双键的分子内转移引发的，从而产生关键的N-酰基氮丙啶中间体，该中间体进而与侧链（杂）芳烃或炔烃反应以高度区域和立体选择性的方式生产环稠合的氮杂环化合物。
• Biocidal compositions comprising iron chelators
  申请人：Arch Chemicals, Inc.

  公开号：US10433548B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention, therefore, is directed to an antimicrobial compositions that decreases the bioavailability of iron by introducing a higher-affinity iron-selective chelating agent capable of competing with microbial siderophores. In one aspect, the present invention relates to an antimicrobial composition including a potentiating antimicrobial composition including one or more antimicrobial agents and a chelator having a weight ratio of the antimicrobial agent to the chelator from about 1:1000 to about 1000:1.

  因此，本发明涉及一种抗菌剂组合物，该组合物通过引入能够与微生物嗜苷酸盐竞争的高亲和性铁选择性螯合剂来降低铁的生物利用率。在一个方面，本发明涉及一种抗菌组合物，包括一种增效抗菌组合物，其中包括一种或多种抗菌剂和一种螯合剂，抗菌剂与螯合剂的重量比约为 1:1000 至约 1000:1。
• SHEREV, A.;VODENICHAROV, R.;ASENOV, B.;BALEVA, B.;LEVI, M., TR. N.-I. XIM.-FARM. IN-T, 1981, 11, 79-84
  作者：SHEREV, A.、VODENICHAROV, R.、ASENOV, B.、BALEVA, B.、LEVI, M.

  DOI：——

  日期：——