5',6-dimethylspirooctane-1,2'-cyclohexane>-3,6',8'-trione | 94743-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5',6-dimethylspirooctane-1,2'-cyclohexane>-3,6',8'-trione
• CAS: 94743-64-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XTGHLCCZYSYJAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethenyl-3-hydroxy-4ζ-methylcyclohexan-1-one 在 硫酸 、 二乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、2.13 kPa 条件下， 反应 158.0h， 生成 5',6-dimethylspirooctane-1,2'-cyclohexane>-3,6',8'-trione
  参考文献：
  名称：

  The reactivity of 3-Ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one and related compounds towards some carbanionic nucleophiles

  摘要：

  3-ethenyl-4-methylcylohex-2-en-1-one (4) 3-乙烯基-4-甲基环己-2-烯-1-酮（4）与 2-甲基环戊烷-1,3-二酮在含有吡啶的回流烯中反应 在含有吡啶的回流甲苯中反应，得到 6%的 9bξ-羟基-3a,6-二甲基-3a,4,5,6,7,9b-六氢-1H-苯并[e]茚-3,9(2H,8H)-二酮 (10)。 (10).当相同的反应物在含有叔丁醇和二乙醇的苯中以 100-110� 的温度（密封管）加热时 当相同的反应物在含有叔丁醇和二乙胺的苯中于 100-110（密封管）的温度下加热时，主要产物（61%）为 5',6-二甲基螺[双环[3.2.1]辛烷-1,2'-环己烷]-3,6',8'-三酮 (11)； 在硅胶存在下进行反应时，(11) 的收率为 72%。 硅胶时，(11) 的产率为 72%。尝试将二烯酮 (4) 与 1β-t-丁氧基-7aβ-甲基-5-氧代-1,2,3,3aα,4β,6,7,7a-八氢-茚-4-羧酸甲酯（21a）发生类似反应的尝试，没有得到任何共轭物。 (21a)没有得到共轭迈克尔加成产物，但 (21a) 发生了氨解作用，生成了相应的二乙酰胺 (21b)。 尝试烷基化 t-丁氧基 β-酮酯 (21a) 进行烷基化的尝试。 甲基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷 (41) (41) 的各种条件下进行烷基化的尝试均告失败。同样，试图使 t-丁氧基酮酯 (21a) 的阴离子与 7-乙烯基-8-甲基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸-6-烯（43）的阴离子在路易斯酸催化下进行烷基化的尝试也没有成功。 也没有成功。

  DOI：

  10.1071/ch9842305