methyl 3,4-dinitropyrazole-5-carboxylate | 297149-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3,4-dinitropyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-dinitro-1H-pyrazole-5-carboxylate；Methyl 4,5-dinitropyrazole-3-carboxylate；methyl 4,5-dinitro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 297149-29-2
• 化学式: C₅H₄N₄O₆
• 分子量: 216.11
• InChiKey: IICJQYBGRNMGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dinitropyrazole-5-carboxylate 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3,4-dinitro-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑类

  摘要：

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0287-9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4-dinitro-5-carboxylpyrazole 在 氯化亚砜 作用下， 以91%的产率得到methyl 3,4-dinitropyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑类

  摘要：

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0287-9

文献信息

• The design and synthesis of new advanced energetic materials based on pyrazole–triazole backbones
  作者：Jie Tang、Hualin Xiong、Yongxing Tang、Hongwei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/d3dt00001j

  日期：——

  A series of derivatives of the nitropyrazole–triazole backbone were designed through units’ screening of 219 N-heterocycle compounds and were synthesized. Among them, the thermal stability of DNPAT (Tdec = 314 °C) is close to that of traditional heat-resistant explosive HNS (318 °C) while the detonation performance and sensitivity (D = 8889 m s−1; IS = 18 J) are better than those of HNS (D = 7612 m

  通过对219个N-杂环化合物的单元筛选，设计并合成了一系列硝基吡唑-三唑骨架的衍生物。其中，DNPAT的热稳定性（T dec = 314 °C）接近于传统耐热炸药HNS（318 °C），而爆轰性能和灵敏度（D = 8889 ms −1 ; IS = 18 J ) 优于 HNS ( D = 7612 ms −1 ; IS = 5 J) 和传统高能炸药 RDX ( D = 8795 ms −1 ; IS = 7.4 J)，这在耐热炸药中很少见报道. 此外，化合物4和6表现出优异的性能（IS > 15 J，D > 9090 ms -1，P > 37.0 GPa），说明化合物4和6可用作二次炸药。所有这些结果丰富了含能材料的发展前景。
• N-Acetonylnitropyrazolecarboxylic acids in the selective synthesis of N-acetonyl-3-R-5-nitropyrazolyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：T. E. Khoranyan、P. K. Gushchina、K. Yu. Suponitsky、I. L. Dalinger

  DOI：10.1007/s11172-024-4254-2

  日期：2024.5

  Alkylation of isomeric methyl nitropyrazolecarboxylates with bromoacetone followed by acid hydrolysis gave new N-acetonylnitropyrazolecarboxylic acids. A selective synthesis of 3-R-5-(N-acetonylnitropyrazolyl)-1,2,4-oxadiazoles based on the reaction of nitropyrazolecarboxylic acid chlorides with isomeric amidoximes of nitropyrazoles and aminofurazan was developed. The possibility to introduce the second

  用溴丙酮对异构硝基吡唑甲酸甲酯进行烷基化，然后进行酸水解，得到新的 N-丙酮基硝基吡唑甲酸。基于硝基吡唑甲酰氯与硝基吡唑和氨基呋喃异构体偕胺肟的反应，开发了3-R-5-(N-丙酮基硝基吡唑基)-1,2,4-恶二唑的选择性合成方法。研究了将第二个N-丙酮基引入二(硝基吡唑基)-1,2,4-恶二唑的可能性。
• Fabrication of Energetic Metal–Organic Frameworks: Potassium 5-Carboxylato-3,4-Dinitropyrazole and Potassium 5-(Hydrazinecarbonyl)-3,4-Dinitropyrazole
  作者：Yuteng Cao、Kangcai Wang、Siwei Song、Yu Liu、Wenquan Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02233

  日期：2023.10.23