3,4-dinitro-1H-pyrazole-5-carboxamide | 351073-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dinitro-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-carboxamide-3,4-dinitro-1H-pyrazole；3,4-dinitropyrazole-5-carboxamide；4,5-dinitro-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 351073-29-5
• 化学式: C₄H₃N₅O₅
• 分子量: 201.098
• InChiKey: ICNGKBNFRODBHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dinitro-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 溴 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到5-amino-3,4-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑类

  摘要：

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0287-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dinitropyrazole-5-carboxylate 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3,4-dinitro-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑类

  摘要：

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0287-9

文献信息

• 3,4-Dinitro-1-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-amine (HANTP) and its salts: primary and secondary explosives
  作者：Wei Fu、Baojing Zhao、Man Zhang、Chuan Li、Huiqi Gao、Jun Zhang、Zhiming Zhou

  DOI：10.1039/c6ta08376e

  日期：——

  The combination of superior energetic structural fragments is a feasible route to design new energetic materials. In this work, selected metal and nitrogen-rich salts based on 3,4-dinitro-1-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-amine (HANTP) are prepared and characterized by 1H/13C NMR, IR spectroscopy, and elemental analysis. The crystal structures of neutral HANTP (2), and its potassium (4), sodium (5)

  优异的高能结构片段的组合是设计新的高能材料的可行途径。在这项工作中，制备了基于3,4-二硝基-1-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-5-胺（HANTP）的选定的金属和富氮盐，并通过1 H对其进行了表征/ 13 C NMR，IR光谱和元素分析。中性HANTP（2）及其钾（4），钠（5），铵（6）和胍（9）的晶体结构。通过单晶X射线衍射确定盐，并研究其性质（密度，热稳定性以及对冲击和摩擦的敏感性）。爆炸特性通过EXPLO5（v6.01）程序使用测得的密度和计算出的地层热（Gaussian 03）进行评估。所有化合物均表现出热稳定性，分解温度范围为171至270°C，具有高密度（1.61-2.92 g cm -3）和高正形成热（630.4-1275.2 kJ mol -1）。无机盐（4和5）采用特定的结构（分别为二维和一维金属有机框架）。合适的冲击和摩擦敏感性以及不含有毒金属的化合物，使这
• 甲硝酰胺多硝基富氮含能化合物及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN117343012A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明提供一种甲硝酰胺多硝基富氮含能化合物，其特征在于，包括硝仿官能团取代的甲硝酰胺多硝基吡唑含能化合物、偶氮桥联的甲硝酰胺多硝基吡唑含能化合物；所述硝仿官能团取代的甲硝酰胺多硝基吡唑含能化合物的结构式为式Ⅰ或式Ⅱ，所述偶氮桥联的甲硝酰胺多硝基吡唑含能化合物的结构式为式Ⅲ或式Ⅳ。本发明还提供了甲硝酰胺多硝基富氮含能化合物的应用及制备方法。本发明将硝酰胺基团与传统硝仿取代的多硝基吡唑化合物、偶氮桥联的多硝基吡唑化合物相结合，绿色、高能。
• 10.1021/acs.orglett.4c02131
  作者：Xie, Wenjie、Jiang, Xiaoyan、Sun, Moxin、Zhang, Xu、Yin, Ping、Lai, Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02131

  日期：——
• Nitropyrazoles
  作者：I. L. Dalinger、I. A. Vatsadse、T. K. Shkineva、G. P. Popova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-010-0287-9

  日期：2010.8

  A method of preparation of 5-amino-3,4-dinitropyrazole (1) from 3(5)-methyl-5(3)-nitro- and 3(5)-methyl-4,5(3)-dinitropyrazoles was developed, the key step of which was the Hofmann rearrengement of nitro- and dinitropyrazolecarboxamides. The protonation of 5-amino- 3,4-dinitropyrazole was studied by spectral methods (UV spectroscopy, NMR spectroscopy). In spite of low basicity of the amino group, compound

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物