(1S,2R,7S,10R,11S,14S)-7-hydroxy-10,14-dimethyl-16-azahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,24.017,22]pentacosa-4,15,17,19,21,23-hexaene-23-carboxylic acid | 7143-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,7S,10R,11S,14S)-7-hydroxy-10,14-dimethyl-16-azahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,24.017,22]pentacosa-4,15,17,19,21,23-hexaene-23-carboxylic acid
• CAS: 7143-44-4
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃
• 分子量: 417.548
• InChiKey: ACZYWQWUZBYEPB-POJSLIJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  598.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 靛红 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(1S,2R,7S,10R,11S,14S)-7-hydroxy-10,14-dimethyl-16-azahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,24.017,22]pentacosa-4,15,17,19,21,23-hexaene-23-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤特性的新型甾体喹啉的合成

  摘要：

  将杂环并入类固醇核已被认为是开发用于疾病治疗的新类固醇药物的有用策略。代表性的例子是阿比特龙和加莱特龙，它们目前在临床上用于治疗晚期前列腺癌。在这里，我们开发了第一个 Al2O3/KF 促进的 pfitzinger 反应，用于合成新的甾体喹啉。这些新的甾体喹啉对几种人类肺癌细胞显示出中等至良好的抗增殖活性。在这些化合物中，化合物 2f 对测试的三种肺癌细胞表现出最佳效力，IC50 值小于 10 μM。机理研究表明，化合物 2f 浓度依赖性地抑制 A549 细胞的集落形成、形态变化、凋亡和迁移。总结一下，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.108465