methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-4-O-methyl-α-D-allopyranoside | 58178-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-4-O-methyl-α-D-allopyranoside
• CAS: 58178-83-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: JZVVHYBQUOSTRH-PVFLNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-4-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 Lewatit SP 1080 、 sodium acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 2-bromo-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  由葡萄糖合成血栓烷A2模型

  摘要：

  摘要2,3-脱水-6-脱氧-4-O-甲基-α-d-吡喃吡喃糖苷与溴化锂的开环反应生成了2-溴-2,6-二脱氧-4-O的甲基和葡萄糖区域异构体。 -甲基-α-d-阿托吡喃糖苷和甲基2-溴-3,6-二脱氧-4-O-甲基-α-d-糖吡喃糖苷可以水解得到糖前体2-溴-2,6-二脱氧- 4-O-甲基-α/β-d-吡喃葡萄糖和3-溴-3,6-二脱氧-4-O-甲基-d-吡喃葡萄糖。在Mitsunobu条件下，altro化合物产生第一个1，3-脱水-altrose衍生物。在葡萄糖衍生物的情况下，碱处理不产生1，3-脱水葡萄糖衍生物，而是通过中间体2，3-环氧化物形成2，6-二脱氧-altrose。研究了光解引发下的甲醇分解和还原脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00183-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S,6R)-4-(chloromethyl)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-4-O-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-α-d-吡喃果糖苷合成3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成研究，以及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'-氯的合成-3′-脱氧卡那霉素A

  摘要：

  摘要在环氧乙烷-1，2-二醇中，4，6-二取代的2，3-脱水-α-d-吡喃果糖苷与氟化氢钾（KHF 2）反应通过环氧乙烷环开环得到相应的2-脱氧-2-氟代-α-d-氨基和3-脱氧-3-氟代-α-d-葡萄糖基吡喃糖基衍生物，后者总是占优势。通过分子力学研究了C-4和C-6处取代基对d-葡萄糖-d-altro（r）的影响，并积极利用实验值和计算值r的差异来衡量效果相对于C-4和C-6取代基的溶剂化和氢键的关系。通过应用该反应，通过用KHF 2处理2′，3′-脱水-3′-表卡那霉素A衍生物（35），制备了3′-脱氧-3′-氟卡那霉素A。还制备了3'-氯-3'-脱氧卡那霉素A。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84101-w