1-(5-fluoro-2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethan-1-one | 879216-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethan-1-one；1-(5-Fluoro-2-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
• CAS: 879216-16-7
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• mdl: MFCD10693115
• 分子量: 192.19
• InChiKey: UWBXHJKRUZOTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基化/环加成/ [3,3]-重排的级联策略从炔烃系肟和二芳基碘鎓盐构建2,3-季稠二氢吲哚

  摘要：

  在温和的无金属条件下，可以从炔基系肟和二芳基碘鎓盐以高收率和高非对映选择性制备各种2,3-季稠二氢吲哚。该反应首先通过选择性N-芳基化反应提供炔基束缚的硝酮，然后区域选择性地进行分子内（3 + 2）环加成反应，然后进行[3,3]-σ重排，从而形成2,3-季稠二氢吲哚。锅时尚。该方法的特点是容易获得的廉价材料，多重键的形成，克级可缩放的制备以及熔融的吲哚啉支架的多样性。

  DOI：

  10.1039/c7gc02844j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸丙炔酯 、 5-氟-2-羟基苯乙酮 在 苯并-18-冠-6-醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到1-(5-fluoro-2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w

文献信息

• An Enolate‐Structure‐Enabled Anionic Cascade Cyclization Reaction: Easy Access to Complex Scaffolds with Contiguous Six‐, Five‐, and Four‐Membered Rings
  作者：Tomas Javorskis、Ieva Karpavičienė、Arminas Jurys、Gustautas Snarskis、Rita Bukšnaitienė、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/ange.202008317

  日期：2020.11.2

  AbstractCatalyst‐free addition of ketone enolate to non‐activated multiple C−C bonds involves non‐complementary reaction partners and typically requires super‐basic conditions. On the other hand, highly aggregated or solvated enolates are not reactive enough to undergo direct addition to alkenes or alkynes. Herein, we report a new anionic cascade reaction for one‐step assembly of intriguing molecular scaffolds

  摘要酮烯醇化物与非活化的多重 C-C 键的无催化剂加成涉及非互补反应伙伴，通常需要超碱性条件。另一方面，高度聚集或溶剂化的烯醇化物的反应性不足以直接加成到烯烃或炔烃上。在此，我们报告了一种新的阴离子级联反应，用于一步组装具有连续六元环、五元环和四元环的有趣分子支架，代表正式的[2+2]烯醇-丙二烯环加成。反应在非常温和的条件下进行并具有优异的非对映选择性。更深入的机理和计算研究揭示了环酮中间体中异常缓慢的质子转移现象，并解释了特殊的立体化学结果。
• Propargyl Chalcones’ Radical Annulation/Sulfonation Reaction: Efficient Synthesis of Benzo[<i>b</i>]oxepin-5(2<i>H</i>)-one and Chromane Derivatives
  作者：Qiuyu Yu、Jinghang Zhang、Fan Wu、Xiaoqin Liu、Chang Wang、Jinpeng Zhang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00361

  日期：2022.6.3

  A novel and facile methodology for the synthesis of sulfonated benzo[b]oxepinone and chromane derivatives was reported by the reaction of propargyl chalcones with arylsulfonyl chloride via radical cascade annulation/sulfonation under laboratory conditions. Readily available propargyl chalcones, commercialized arylsulfonyl chloride, and simple reaction conditions make this six(seven)-membered oxygen-containing

  在实验室条件下，炔丙基查耳酮与芳基磺酰氯通过自由基级联环化/磺化反应，报道了一种用于合成磺化苯并[ b ]氧杂萜酮和色烷衍生物的新型简便方法。易得的炔丙基查尔酮、商品化的芳基磺酰氯和简单的反应条件使这种六（七）元含氧杂环的合成策略更具吸引力并具有重要的应用价值。
• tert-Butyl Nitrite-Induced Radical Nitrile Oxidation Cycloaddition: Synthesis of Isoxazole/Isoxazoline-Fused Benzo 6/7/8-membered Oxacyclic Ketones
  作者：Jian-Kang Cao、Tian-Zheng Cao、Qian-Wen Yue、Ying Ma、Chuan-Ming Yang、Hong-Xi Zhang、Ya-Chen Li、Qiao-Ke Dong、Yan-Ping Zhu、Yuan-Yuan Sun

  DOI：10.3390/molecules29061202

  日期：——

  A practical metal-free and additive-free approach for the synthesis of 6/7/8-membered oxacyclic ketone-fused isoxazoles/isoxazolines tetracyclic or tricyclic structures is reported through Csp3–H bond radical nitrile oxidation and the intramolecular cycloaddition of alkenyl/alkynyl-substituted aryl methyl ketones. This convenient approach enables the simultaneous formation of isoxazole/isoxazoline

  通过Csp3-H键自由基腈氧化和烯基/炔基的分子内环加成，报道了一种实用的无金属和无添加剂合成6/7/8元氧杂环酮稠合异恶唑/异恶唑啉四环或三环结构的方法-取代的芳基甲基酮。这种方便的方法通过使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为非金属自由基引发剂和N-O片段供体，能够同时形成异恶唑/异恶唑啉和6/7/8元氧杂环酮，从而形成多环结构。