1-(cyclohexylidene)-2-propanol | 79405-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclohexylidene)-2-propanol
• 英文别名: Cyclohexyliden-isopropanol；1-Cyclohexylidenepropan-2-ol
• CAS: 79405-36-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XPIYYLYMCNSMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexylidene)-2-propanol 在 Candida antarctica lipase fr. B 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R)-1-cyclohexylidenepropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过组合使用脂肪酶和[VO（OSiPh3）3]可以动态分解烯丙醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503765
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(1-propenyl)cyclohexanol 在 CoCl₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(cyclohexylidene)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(II)-Catalyzed Conversion of Allylic Alcohols/Acetates to Allylic Amides in the Presence of Nitriles

  摘要：

  Various secondary allylic alcohols or their acetates and tertiary allylic alcohols can be converted to the corresponding transposed allylic amides in the presence of a catalytic quantity of cobalt(II) chloride and acetic anhydride in acetonitrile. Tertiary alcohols undergo complete rearrangement whereas secondary ones afford a mixture of regioisomers. Moderate yields of amides are also obtained by reacting acrylonitrile with secondary alcohols in 1,2-dichloroethane. The presence of acetic anhydride or acetic acid is crucial to the formation of amides as the absence of the former affords no amides and the allylic alcohols are mainly recovered as regioisomeric mixtures. The regioselectivity during amide formation can be enhanced by using cobalt complexes 14-16 in acetic acid medium. Some preliminary studies indicate that these reactions are proceeding via an pi-allyl complex or tight ion pair rather than a [3,3] sigmatropic rearrangement of acetamidate obtained in a Pinner reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00114a013

文献信息

• Conjugate addition of methyl groups of αβ-unsaturated aldehydes: use of Me₅Cu₃Li₂
  作者：Derrick L. J. Clive、Vittorio Farina、Pierre Beaulieu

  DOI：10.1039/c39810000643

  日期：——

  Me5Cu3Li2 converts αβ-unsaturated aldehydes efficiently into β-methyl aldehydes and, unlike Me2CuLi, it usually gives a negligible amount of the 1,2-adduct even when a quaternary carbon is generated in the reaction.

  Me5Cu3Li2 高效地将αβ-不饱和醛转化为β-甲基醛，并且与Me2CuLi不同，它通常在反应中即使生成了一个四次碳，也几乎不产生1,2-加成产物。
• Me5Cu3Li2: a reagent for conjugate methylation of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes
  作者：Derrick L. J. Clive、Vittorio Farina、Pierre L. Beaulieu

  DOI：10.1021/jo00134a013

  日期：1982.6
• Normant,H.; Maitte,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1424 - 1428
  作者：Normant,H.、Maitte,P.

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE D. L. J.; FORINA V.; BEAULIEU P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 13, 643-644
  作者：CLIVE D. L. J.、 FORINA V.、 BEAULIEU P.

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE, D. L. J.;FARINA, V.;BEAULIEU, P. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2572-2582
  作者：CLIVE, D. L. J.、FARINA, V.、BEAULIEU, P. L.

  DOI：——

  日期：——