1-1H-indol-3-yl-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-one | 1308755-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-1H-indol-3-yl-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1308755-72-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: VAKGGDDBXWWKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-(4-异丁基苯基)丙酰氯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以54%的产率得到1-1H-indol-3-yl-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4-介导的区域选择性和化学选择性的Friedel-Crafts吲哚酰化

  摘要：

  发现了在ZrCl 4存在下使用酰氯对吲哚进行区域选择性和化学选择性Friedel-Crafts酰化的有效方法。它最小化/消除了由于吲哚的高原子和多原子亲核特性而发生的常见竞争反应。在这种方法中，广泛的芳酰基，杂芳基链烯酰基和链烷酰氯与各种没有吲哚保护的吲哚进行平滑的酰化反应，并以高收率或高收率得到了3-酰化吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo200561f

文献信息

• ZrCl₄-Mediated Regio- and Chemoselective Friedel–Crafts Acylation of Indole
  作者：Sankar K. Guchhait、Maneesh Kashyap、Harshad Kamble

  DOI：10.1021/jo200561f

  日期：2011.6.3

  method for regio- and chemoselective Friedel–Crafts acylation of indole using acyl chlorides in the presence of ZrCl4 has been discovered. It minimizes/eliminates common competing reactions that occur due to high and multiatom-nucleophilic character of indole. In this method, a wide range of aroyl, heteroaroyl alkenoyl, and alkanoyl chlorides undergo smooth acylation with various indoles without NH

  发现了在ZrCl 4存在下使用酰氯对吲哚进行区域选择性和化学选择性Friedel-Crafts酰化的有效方法。它最小化/消除了由于吲哚的高原子和多原子亲核特性而发生的常见竞争反应。在这种方法中，广泛的芳酰基，杂芳基链烯酰基和链烷酰氯与各种没有吲哚保护的吲哚进行平滑的酰化反应，并以高收率或高收率得到了3-酰化吲哚。