(Methyl-d3)magnesium iodide | 41251-37-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (Methyl-d3)magnesium iodide
• 英文别名: methyl-d3-magnesium iodide；methyl-²H₃ magnesium iodide；1-methyl-d₃-magnesium iodide；(methyl-d₃)magnesium iodide；[D₃]methylmagnesium iodide；methyl-D₃ magnesium iodide；methyl-d₃-magnesium iodide
• CAS: 41251-37-0
• 化学式: CH₃IMg
• 分子量: 169.221
• InChiKey: AUPXBVDHVRZMIB-GXXYEPOPSA-M

物化性质

• 密度：
  0.871 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −40 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  3.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险品标志：
  F+,C
• 安全说明：
  S16,S36/37/39,S43,S45
• 危险类别码：
  R67,R14/15,R22,R66,R12
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 1

制备方法与用途

用途

甲基-d3-碘化镁作为试剂用于合成Anacetrapib-d3;一种标记的口服有效胆固醇酯转移蛋白(CETP)抑制剂，用于治疗动脉粥样硬化，特别是血脂异常。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Methyl-d3)magnesium iodide 在 四氯化硅 作用下， 生成 三甲基氯硅烷-D9
  参考文献：
  名称：

  Metastable ion study of organosilicon compounds part II—hexamethyldisiloxane

  摘要：

  AbstractUnimolecular reactions of the metastable silicenium ion (CH3)3SiOSi(CH3)2 + generated by dissociative ionization of bexamethyldisiloxane were investigated by mass‐analysed ion kinetic energy (PUKE) Spectrometry. The characteristic fragmentations observed were losses of CH4 and (CH3)2SiO molecules. Complete scrambling of all methyl groups prior to these reactions was found by investigating the MIKE spectra of deuterium labelled analogues (CD3)3SiOSi(CH3)2+ and (CH3)3SiOSi(CD3)3+. The loss of methane was accompanied by a large kinetic energy release (T0.5 = 482 meV). The MIKE spectra of silicenium ions were compared with those of their carbon analogues. The most predominant reaction of metastable (CH3)3COC(CH3)3+ ion was the loss of CH2C(C H3)2 leading to protonated acetone. Significant differences between the ion fragmention characteristics of silicon and carbon compounds were found.

  DOI：

  10.1002/oms.1210250109
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Methyl-d3)magnesium iodide
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯甲酸2-芳基-3,3-二甲基-2-丁酯的溶剂分解：β-氘动力学同位素效应和线性自由能关系

  摘要：

  对硝基苯甲酸2-芳基-3,3-二甲基-2-丁酯（4a-4d）和1,1,1-三苯并呋喃衍生物（5a，5b，5c）的溶剂分解显示出高的动力学同位素效应，k对于失活衬底4c对5c，在60℃下的（CH 3）/ k（CD 3）＝ 1.90。随着芳基环上取代基的电子释放增加，该效应显着降低。Hammett-Brown处理4个速率数据产生了极好的线性关系（r = 0.999），ϱ + = -3.48。显然，α-甲基对阳离子过渡态稳定的贡献不是恒定的。讨论了线性自由能关系中的近似值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85982-2
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴吡啶-2-甲腈 在 potassium phosphate 、 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 氘代碘甲烷 、 碘 、 (Methyl-d3)magnesium iodide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 重水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-[5-Fluoro-6-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)oxypyridin-3-yl]-3-(trideuteriomethyl)triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本发明部分涉及融合的杂环芳基化合物和组合物，用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，例如异常的晚期/持续性钠电流。本文还提供了治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或症状的方法，包括神经系统障碍（例如Dravet综合征、癫痫）、疼痛和神经肌肉疾病。

  公开号：

  WO2019035951A1

文献信息

• Proton Acid-Catalysed Transformations of Estrogen Derivatives: New Results and Some Mechanistic Aspects of theKober Colour Reaction
  作者：Ulf Pindur、Thomas Schall

  DOI：10.1002/ardp.19943271007

  日期：——

  3‐O‐methylated estrogen derivatives 1a‐d and α‐estradiol (1e) underwent sulfuric acid‐catalysed transformations to furnish the steroids 2–6. The processes involved in the reaction sequence are regioselective sulfonation and, above all, the Wagner‐Meerwein rearrangement of the methyl group at C‐13. With the objective of obtaining further information on the course of the Kober colour reaction of estrogens, some

  3-O-甲基化雌激素衍生物 1a-d 和 α-雌二醇 (1e) 经历硫酸催化转化以提供类固醇 2-6。反应序列中涉及的过程是区域选择性磺化，最重要的是 C-13 处甲基的 Wagner-Meerwein 重排。为了获得有关雌激素科伯颜色反应过程的更多信息，还进行了一些 UV/VIS 和 ESR 光谱研究。
• NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE MODULATORS
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US20140288185A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及调节尼古丁受体作为非竞争性拮抗剂的化合物，其合成方法，使用方法以及它们的药物组成。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• Palladium-Catalyzed Benzylic Addition of 2-Methyl Azaarenes to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C−H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Jianping Shao、Qiming Zhu、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ja910104n

  日期：2010.3.24

  generation of amines by palladium-catalyzed nucleophilic benzylic addition of 2-methyl-substituted azaarenes to N-sulfonyl aldimines under neutral conditions via C-H bond activation has been developed. This reaction represents a very efficient methodology for the synthesis of heterocycle-containing amines and thus opens a new way to access amines through C-H bond activation.

  已开发出一种通过在中性条件下通过 CH 键活化将 2-甲基取代的氮杂芳烃与 N-磺酰基醛亚胺进行钯催化的亲核苄基加成生成胺的有效方案。该反应代表了一种非常有效的合成含杂环胺的方法，因此开辟了一种通过 CH 键活化获得胺的新方法。
• Iron-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Substituted Azaarenes with <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C–H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Pan Xie、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol200684b

  日期：2011.5.20

  A novel iron-catalyzed alkenylation of 2-substituted azaarenes through sp3 C–H bond activation has been developed. A favorable E2-elimination is proposed as a key step to cleavage of C–H and C–N bonds for the construction of a C═C bond in high stereoselectivity. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkenylated azaarenes from simple starting materials.

  通过sp 3 C–H键活化，已开发出一种新型的铁催化的2-取代的氮杂芳烃的烯基化反应。提出了一种有利的消除E2的方法，作为裂解C–H和C–N键的关键步骤，以高立体选择性构建C═C键。这种转化代表了一种由简单的起始原料合成2-烯基化氮杂芳烃的有效方法。