(1'S,2'R,3'R)-2-acetyl-4-<3',4'-O-(3'-pentylidene)-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole | 185798-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'R)-2-acetyl-4-<3',4'-O-(3'-pentylidene)-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole
• 英文别名: 1-[4-[(1S,2R)-2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-dihydroxyethyl]-1-(ethoxymethyl)imidazol-2-yl]ethanone
• CAS: 185798-26-9
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 356.419
• InChiKey: DRJGWVRCUCGYEL-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'R)-2-acetyl-4-<3',4'-O-(3'-pentylidene)-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole 在 盐酸 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1'S,2'R,3'R)-2-acetyl-4(5)-(1',2',3',4'-tetraacetoxy-1'-butyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazoles

  摘要：

  A method for preparing the eight stereoisomers of the biologically active compound (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI, 1) is reported. This method employs a palladium(0)-catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (7) to functionalized vinylstannanes (R)- or (S)-12a,b or 13a,b or 1-alkynylstannanes (R)- or (S)-6a,b to introduce the C-4 imidazole four-carbon side chain. The 1,2-dihydroxy functionality of the butyl side chain was introduced by Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo961630f
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]-1-(ethoxymethyl)imidazol-2-yl]ethanone 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1'S,2'R,3'R)-2-acetyl-4-<3',4'-O-(3'-pentylidene)-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazoles

  摘要：

  A method for preparing the eight stereoisomers of the biologically active compound (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI, 1) is reported. This method employs a palladium(0)-catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (7) to functionalized vinylstannanes (R)- or (S)-12a,b or 13a,b or 1-alkynylstannanes (R)- or (S)-6a,b to introduce the C-4 imidazole four-carbon side chain. The 1,2-dihydroxy functionality of the butyl side chain was introduced by Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo961630f

文献信息

• Asymmetric synthesis of (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole
  作者：Matthew D Cliff、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01155-b

  日期：1995.8

  A method for preparing the biologically active compound (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole1 using a palladium (0) catalysed coupling of 1-ethoxymethyl-4-iodoimidazole 2 to the functionalised vinylstannane 3 and the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation is reported.

  一种使用钯（0）催化偶合制备生物活性化合物（1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑1的方法报道了将1-乙氧基甲基-4-碘咪唑2官能化成乙烯基锡烷3和Sharpless催化不对称二羟基化反应。