(3aR,4R,5R,6S,6aR)-hexahydro-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(hydroxymethyl)-5-methylcyclopenta[b]furan-2-one | 1206128-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6S,6aR)-hexahydro-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(hydroxymethyl)-5-methylcyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1206128-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: AYXJZDROLPNZPO-KLKTVBQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6S,6aR)-hexahydro-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(hydroxymethyl)-5-methylcyclopenta[b]furan-2-one 、 甲酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R,7S,8S,11S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-3-methyl-6,10-dioxa-tricyclo[6.2.1.0(4,11)]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Iridoid 9-Deoxygelsemide的绝对构型的合成和分配

  摘要：

  描述了第一种对映体选择性合成的9-脱氧格列塞米，它属于从盖兰森植物中分离出的稀有虹膜类化合物。关键的合成步骤是Woodward-Prevost反应的一种变体，可在C-6和C-7上以完全非对映选择性安装特征性的顺式-α-1,2-双加氧系统。二氢吡喃环的构建是通过内酯I的甲酰化，然后将相应的内酯脱水而实现的。该合成允许将绝对构型分配给9-脱氧阿塞米德和相关的虹彩。

  DOI：

  10.1021/ol902809v
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6S,6aR)-hexahydro-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-methylcyclopenta[b]furan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(3aR,4R,5R,6S,6aR)-hexahydro-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(hydroxymethyl)-5-methylcyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iridoid 9-Deoxygelsemide的绝对构型的合成和分配

  摘要：

  描述了第一种对映体选择性合成的9-脱氧格列塞米，它属于从盖兰森植物中分离出的稀有虹膜类化合物。关键的合成步骤是Woodward-Prevost反应的一种变体，可在C-6和C-7上以完全非对映选择性安装特征性的顺式-α-1,2-双加氧系统。二氢吡喃环的构建是通过内酯I的甲酰化，然后将相应的内酯脱水而实现的。该合成允许将绝对构型分配给9-脱氧阿塞米德和相关的虹彩。

  DOI：

  10.1021/ol902809v