1-ethyl-2-((1E,3E)-5-((E)-1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfonatoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate | 1200827-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-((1E,3E)-5-((E)-1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfonatoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
• 英文别名: 1,1'-diethyl-3,3,3',3'-tetramethyl-5,5'-disulfoindodicarbocyanine sodium salt
• CAS: 1200827-95-7
• 化学式: C₂₉H₃₃N₂O₆S₂
• 分子量: 569.723
• InChiKey: LDXCYWJNJRNGHI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  120.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-((1E,3E)-5-((E)-1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfonatoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate 在 磷酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,1'-diethyl-5-[[N-(7-carboxy-1-oxoheptyl)]aminosulfonyl]-3,3,3',3'-tetramethyl-5'-sulfoindodicarbocyanine
  参考文献：
  名称：

  具有各种取代作用的新型两性离子五甲胺吲哚菁荧光团的合成途径

  摘要：

  合成并表征了两类具有几何平衡结构的新型两性离子水溶性五甲胺花青染料。一系列的花菁染料是“两性离子”荧光团，其中包含带正电荷的三甲基氨烷基和带负电荷的磺酸盐基团。第二系列的花菁染料在一个吲哚核上含有磺酸根基团，而在另一个吲哚核上含有通过N-酰基磺酰胺键连接的羧基。合成了染料修饰的三磷酸脱氧尿苷，并将其评估为使用Taq DNA聚合酶的PCR进行核酸标记的试剂。通过实时PCR和使用“ KRAS-Biochip”商业测试系统研究了标记核苷酸掺入的效率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.052
• 作为产物：
  描述：

  盐酸-N-(3-苯氨基-2-丙烯亚基)苯胺 、 1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-ethyl-2-((1E,3E)-5-((E)-1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfonatoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有各种取代作用的新型两性离子五甲胺吲哚菁荧光团的合成途径

  摘要：

  合成并表征了两类具有几何平衡结构的新型两性离子水溶性五甲胺花青染料。一系列的花菁染料是“两性离子”荧光团，其中包含带正电荷的三甲基氨烷基和带负电荷的磺酸盐基团。第二系列的花菁染料在一个吲哚核上含有磺酸根基团，而在另一个吲哚核上含有通过N-酰基磺酰胺键连接的羧基。合成了染料修饰的三磷酸脱氧尿苷，并将其评估为使用Taq DNA聚合酶的PCR进行核酸标记的试剂。通过实时PCR和使用“ KRAS-Biochip”商业测试系统研究了标记核苷酸掺入的效率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.052

文献信息

• Synthesis, properties and bioconjugation of water-soluble asymmetric indodicarbocyanine dyes
  作者：Viktoriya E. Kuznetsova、Vadim A. Vasiliskov、Aleksandr S. Zasedatelev、Aleksandr V. Chudinov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.05.009

  日期：2008.5

  New indodicarbocyanine dyes have been synthesised and converted into succinimidyl active esters for the fluorescent labeling of proteins and oligonucleotides.
• Phosphine Quenching of Cyanine Dyes as a Versatile Tool for Fluorescence Microscopy
  作者：Joshua C. Vaughan、Graham T. Dempsey、Eileen Sun、Xiaowei Zhuang

  DOI：10.1021/ja3105279

  日期：2013.1.30

  We report that the cyanine dye Cy5 and several of its structural relatives are reversibly quenched by the phosphine tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP). Using Cy5 as a model, we show that the quenching reaction occurs by 1,4-addition of the phosphine to the polymethine bridge of Cy5 to form a covalent adduct. Illumination with UV light dissociates the adduct and returns the dye to the fluorescent state. We demonstrate that TCEP quenching can be used for super-resolution imaging as well as for other applications, such as differentiating between molecules inside and outside the cell.