4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methylphenol | 1262414-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methylphenol
• 英文别名: 4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenol；4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methylphenol
• CAS: 1262414-06-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 379.459
• InChiKey: WQFVTOXIOBZZFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methylphenol 在 caesium sulfite 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.67h， 生成 2-(2-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methylphenoxy}ethylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-METHOXY-PYRIDIN-4-YL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-METHOXY-PYRIDIN-4-YL

  摘要：

  该发明涉及式（I）的吡啶衍生物，其中A、R1、R2、R3和R4如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。

  公开号：

  WO2012098505A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基异烟酸 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过瓜雷斯基-索普反应实际合成S1P受体1激动剂

  摘要：

  描述了通过两个关键中间体的后期收敛偶联，实际合成S1P受体1激动剂ACT-334441（1）。第一个中间体是2-环戊基-6-甲氧基异烟酸，其骨架是由1-环戊烯酮，草酸乙酯和氰基乙酸酯在Guareschi-Thorpe反应中构建的，分5步产率为42％。第二种手性中间体是衍生自对映体纯的（R）-异亚丙基甘油（（R一锅缩反应）和3-乙基-4-羟基-5-甲基苄腈，一锅反应的收率为71％。整个序列需要18个化学步骤和10个分离的中间体。所有原料都很便宜，而且容易获得大批量，反应条件与标准的中试设备相匹配，并且该路线可重复提供3–20 kg的1，具有极高的纯度和临床研究产量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00210

文献信息

• [EN] PYRIDIN-4-YL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDIN-4-YLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2011007324A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to pyridine derivatives of Formula (I), wherein A, R1, R2, R3, and R4 are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  该发明涉及式（I）的吡啶衍生物，其中A、R1、R2、R3和R4如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。
• 2-METHOXY-PYRIDIN-4-YL-DERIVATIVES
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20130303514A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention relates to pyridine derivatives of Formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  该发明涉及公式（I）中的吡啶衍生物，其中A、R1、R2、R3和R4如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。
• PYRIDIN-4-YL DERIVATIVES
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20120108638A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to pyridine derivatives of Formula (I), wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  该发明涉及式（I）的吡啶衍生物，其中A、R1、R2、R3和R4如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。
• Pyridin-4-yl derivatives
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US08658675B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The invention relates to pyridine derivatives of Formula (I), wherein A, R1, R2, R3, and R4 are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  本发明涉及式(I)的吡啶衍生物，其中A、R1、R2、R3和R4如描述中所述，它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。
• 2-methoxy-pyridin-4-yl-derivatives
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US09133179B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The invention relates to pyridine derivatives of Formula (I) wherein A, R1, R2, R3, and R4 are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  本发明涉及式(I)的吡啶衍生物，其中A、R1、R2、R3和R4如说明书所述，它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。