2-amino-4-(chloromethyl)selenazole hydrochloride | 77935-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-4-(chloromethyl)selenazole hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-4-chloromethylselenazole hydrochloride
• CAS: 77935-11-6
• 化学式: C₄H₅ClN₂Se*ClH
• 分子量: 231.971
• InChiKey: HWHJWAIOUWXFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(chloromethyl)selenazole hydrochloride 、 苯甲酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到N-[4-(chloromethyl)-1,3-selenazol-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles and selenazoles as potential antifilarial and antitumor agents. 2. 2-Arylamido and 2-alkylamido derivatives of 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole and 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)selenazole

  摘要：

  The synthesis of a series of 2-arylamido and 2-alkylamido derivatives of 2-amino-4-(isothio-cyanatomethyl)thiazole and 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)selenazo is described. In vitro antiproliferative evaluations were carried out using L1210 cells. The 2-(alkylamido)thiazole derivatives were moderately antiproliferative, with IC50's of 4-8 mu M. A significant increase in activity was obtained for the arylamido derivatives, with IC50's of 0.2-1 mu M. The results obtained for the selenazoles were similar to those for the thiazoles. 2-Benzamido-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole (19) was found to be a potent inhibitor of GMP synthetase. None of the compounds prepared in this study demonstrated antifilarial activity.

  DOI：

  10.1021/jm00076a013
• 作为产物：
  描述：

  硒脲 、 1,3-二氯丙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-amino-4-(chloromethyl)selenazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  硒-硫类似物。4.（±）-β-（2-氨基-1,3-selenazol-4-yl）丙氨酸的合成与表征

  摘要：

  经由四步合成序列，由硒脲和1,3-二氯丙烷-2-酮制备了新型氨基酸（±）-β-（2-氨基-1,3-硒代唑-4-基）丙氨酸4a。核磁共振分析表明，与类似的噻唑相比，质子化的2-氨基-和2-乙酰氨基-1,3-硒唑的C 5-质子的δ0.29到0.30和δ0.57的低场化学位移。硒氮唑和相应的噻唑化合物的红外光谱实际上是相同的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180141

文献信息

• Synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles and selenazoles as potential antitumor and antifilarial agents. 1. Methyl 4-(isothiocyanatomethyl)thiazole-2-carbamates, -selenazole-2-carbamates, and related derivatives
  作者：Yatendra Kumar、Rachel Green、Katherine Z. Borysko、Dean S. Wise、Linda L. Wotring、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00076a012

  日期：1993.11

  acid. All compounds prepared were evaluated for their ability to inhibit leukemia L1210 cell proliferation. Methyl 4-(isothiocyanatomethyl)thiazole-2-carbamate (7) was the most active compound in this screen, inhibiting the growth of L1210 leukemic cells with an IC50 = 3.2 microM. Mitotic blocking appears to be its primary mechanism of cytotoxic activity. Compound 7 also was the only compound which demonstrated

  通过涉及2-氨基-4-（氯甲基）噻唑（1）和2-氨基-4-的化学转化制备了4-（异硫氰酸根合甲基）噻唑-2-氨基甲酸甲酯和4-（异硫氰酸根合甲基）硒唑-2-氨基甲酸甲酯（氯甲基）硒唑（2）分别作为起始原料。由（2-氨基噻唑-4-基）乙酸制备高类似物的4-（2-异硫氰酸根合乙基）噻唑-2-氨基甲酸甲酯。评价所有制备的化合物抑制白血病L1210细胞增殖的能力。4-（异硫氰酸根合甲基）噻唑-2-氨基甲酸甲酯（7）是该筛选中活性最高的化合物，其IC50 = 3.2 microM抑制了L1210白血病细胞的生长。有丝分裂阻断似乎是其细胞毒性活性的主要机制。化合物7也是唯一对实验感染的寄生虫表现出显着的体内抗丝虫活性的化合物。该化合物以100 mg / kg x 5天的剂量对彭氏布鲁氏菌无活性。