(2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2,3-diyl)bis(phenylmethanone) | 188054-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2,3-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: 2',3'-dibenzoylspiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 188054-67-3
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃
• 分子量: 367.404
• InChiKey: VTBNTPJNQCVHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 3-benzoylmethylidene-2-oxindole 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 magnesium triflate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以23%的产率得到(2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2,3-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  由3-链烯基-氧吲哚和亚砜基磺酸盐催化合成不对称的手性螺-环丙基氧吲哚

  摘要：

  以手性N，N′-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物为催化剂，实现了新的3-烯基-氧吲哚与亚砜基的对映选择性环丙烷化反应。以高收率（高达99％）和高ee（高达97：3 dr）和高ee值（高达94％ee）获得了包含两个或三个连续的手性碳中心的各种手性螺-环丙基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800937

文献信息

• Molecular diversity of cycloaddition reactions of the functionalized pyridinium salts with 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Qin Fu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.034

  日期：2013.7

  cycloaddition reactions of a series of functionalized pyridinium salts, which were generated from reaction of pyridine with active alkyl halides such as p-nitrobenzyl bromide, N,N-diethyl chloroacetamide and phenacyl bromides with 3-phenacylideneoxindoles in the presence of triethylamine showed very interesting molecular diversities. A series of the functionalized spiro[cyclopropane-1,3′-indolines], and 3-

  在三乙胺的存在下，吡啶与活性烷基卤化物（如对硝基苄基溴，N，N-二乙基氯乙酰胺和苯甲酰溴与3-苯乙叉基氧吲哚）反应生成的一系列官能化吡啶鎓盐的环加成反应显示出非常有趣的结果。分子多样性。根据吡啶鎓盐的结构和反应条件，成功制备了一系列官能化的螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]和3-呋喃-3（2 H）-亚烷基）吲哚-2-酮。简要讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。