8-oxonon acetate | 67975-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-oxonon acetate
• 英文别名: 8-oxononyl acetate
• CAS: 67975-71-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: DLJWOAKQZLTZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 8-oxonon acetate 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 β-丙氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯通过瞬时配体催化脂肪族酮的位点选择性芳基化

  摘要：

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。

  DOI：

  10.1039/c8cc00980e
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-2-nonanone 、 乙酸酐 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到8-oxonon acetate
  参考文献：
  名称：

  钯通过瞬时配体催化脂肪族酮的位点选择性芳基化

  摘要：

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。

  DOI：

  10.1039/c8cc00980e

文献信息

• Diphenylborane. A new hydroborating agent. Synthesis of alkyldiphenylboranes and their application to the conjugate addition reaction of organoboranes
  作者：Peyton Jacob

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84868-8

  日期：1978.8

  Diphenylborane, prepared in situ by the reaction of methyl diphenylborinate with lithium aluminum hydride, reacts readily with olefins to provide the corresponding alkyldiphenylboranes. Diphenylborane generated by the reaction of boron trifluoride etherate with pyridinediphenylborane likewise reacts with olefins to give alkyldiphenylboranes. The latter method is suitable for the hydroboration of olefins

  通过将二苯基硼酸甲酯与氢化铝锂反应原位制备的二苯基硼烷容易与烯烃反应以提供相应的烷基二苯基硼烷。由三氟化硼醚化物与吡啶二苯基硼烷反应生成的二苯基硼烷同样与烯烃反应，得到烷基二苯基硼烷。后一种方法适用于含官能团的烯烃的氢硼化。烷基二苯基硼烷与甲基乙烯基酮反应，得到相应的4-烷基-2-丁酮良好或优异的产率。讨论了在有机硼烷的共轭加成反应中使用烷基二苯基硼烷的优势。
• Terminal Olefins to Linear α,β-Unsaturated Ketones: Pd(II)/Hypervalent Iodine Co-catalyzed Wacker Oxidation–Dehydrogenation
  作者：Marinus A. Bigi、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja402651q

  日期：2013.5.29

  Development of a mild (35 °C, no Brønsted acids) tandem Wacker oxidation-dehydrogenation of terminal olefins was accomplished using palladium(II) and hypervalent iodine co-catalysis. The reaction affords linear aryl and alkyl α,β-unsaturated ketones directly from readily available terminal olefins in good yields (average 75% per step) with excellent functional group tolerance and chemo- and stereoselectivities

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。
• JACOB P., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 1, 101-110
  作者：JACOB P.

  DOI：——

  日期：——