2-(2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinyl) pyridine | 2746-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinyl) pyridine
• 英文别名: N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 2746-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00481976
• 分子量: 242.237
• InChiKey: KQNUITZVZGJQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  433.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinyl) pyridine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯催化杂环腙氧化分子内环化高效合成3-取代1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003707162
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinyl) pyridine
  参考文献：
  名称：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯催化杂环腙氧化分子内环化高效合成3-取代1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003707162

文献信息

• Solvatochromic triazaborolopyridinium probes toward ultra-sensitive trace water detection in organic solvents
  作者：Jukkrit Nootem、Chanchai Sattayanon、Supawadee Namuangruk、Paitoon Rashatasakhon、Worawat Wattanathana、Gamolwan Tumcharern、Kantapat Chansaenpak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108554

  日期：2020.10

  molecules (e.g. methanol, ethanol, water); therefore, it was chosen to be utilized as a trace water detector in four common solvents, including, tetrahydrofuran (THF), acetonitrile (MeCN), acetone, and dimethylformamide (DMF). The satisfying linear relationship between the ratios of the blank fluorescence intensity to the decreased fluorescence intensity (I0/I) and the trace water content was used to determine

  通过改变电子配位取代基合成了一系列三氮杂硼吡啶鎓（TBP）。具有吸电子基团（包括氰基和硝基部分）的TBP衍生物由于内部电荷转移（ICT）效应而具有溶剂变色性质。密度泛函理论（DFT）计算表明，随着溶剂极性的增加，硝基取代的TBP衍生物（8）在激发时偶极矩具有最大变化（Δμ），产生最大的斯托克斯位移，而荧光量子产率却较低。另外，化合物8在存在氢键供体分子（例如甲醇，乙醇，水）的情况下，表现出明显的荧光猝灭；因此，它被选择用作四种常见溶剂中的痕量水检测器，包括四氢呋喃（THF），乙腈（MeCN），丙酮和二甲基甲酰胺（DMF）。空白荧光强度与降低的荧光强度之比（I 0 / I）与痕量水含量之间的令人满意的线性关系用于确定水的检出限（LOD）。低LOD（THF为0.028％，MeCN为0.013％，丙酮为0.021％，DMF为0.045％）证实了化合物8作为有机溶剂中超灵敏水传感器的功能。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。
• RuCl3/Oxone: An efficient combination for the synthesis of 3-aryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines from 2-(2-arylidenehydrazinol)pyridines
  作者：Tallapally Swamy、Padma Raviteja、Goskula Srikanth、Basi V. Subba Reddy、Vadde Ravinder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.110

  日期：2016.12

  An efficient and convenient method for the synthesis of 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines has been developed involving RuCl3/Oxone oxidative cyclization of 2-(2-arylidenehydrazinyl)pyridines, which occurs chemoselectively at the pyridine nitrogen. RuCl3 can be used as an efficient homogeneous catalyst for the synthesis of triazolopyridines through a direct intramolecular cyclization involving CN

  已经开发出一种有效且方便的合成3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的方法，该方法涉及RuCl 3 / Oxone对2-（2-亚芳基肼基嗪）吡啶的氧化环化反应。在吡啶氮上有化学选择性。RuCl 3可以用作通过涉及C N键形成的直接分子内环化合成三唑并吡啶的有效均相催化剂。
• On Water Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines Using Iodobenzene Diacetate (IBD)
  作者：Deepak Kumar Aneja、Rinku Soni、Monika Sihag、Neha Rani、Mayank Kinger

  DOI：10.2174/1570178620666230110111547

  日期：2023.1.10

  An iodobenzene diacetate (IBD)-mediated simple and green method was determined for the intramolecular oxidative cyclization of 3-aryl-2-pyridiylhydrazones of different aromatic aldehydes in an aqueous medium at room temperature. This efficient strategy provides a route to the synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines in water which eliminates the requirement to use costly and unsafe volatile

  确定了一种碘苯二乙酸酯 (IBD) 介导的简单绿色方法，用于在室温下在水性介质中对不同芳香醛的 3-aryl-2-pyridiylhydrazone 进行分子内氧化环化。这种有效的策略提供了一种在水中合成 3-芳基-1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的途径，无需使用昂贵且不安全的挥发性有机溶剂。所有反应仅通过在室温下在水中搅拌反应组分来进行。该协议提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。