3-Prop-2-ynyl-3H-benzo[e]indole-1,2-dione 1-(O-methyl-oxime) | 126245-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Prop-2-ynyl-3H-benzo[e]indole-1,2-dione 1-(O-methyl-oxime)
• CAS: 126245-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: KMZTXGBAJKSSRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 3-prop-2-ynylbenzo[e]indole-1,2-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到3-Prop-2-ynyl-3H-benzo[e]indole-1,2-dione 1-(O-methyl-oxime)
  参考文献：
  名称：

  苄星菌素β-肟的合成及抗病毒活性

  摘要：

  为此，苯并 [e] 和苯并 [g] 靛红 [3] 与羟胺和 O-甲基羟胺反应，并将所得肟乙酰化。主要产物的结构由它们的 PMR 光谱证实（表 2）。通过与先前合成的 [i, 3, 5, 6] 相关化合物进行比较，对芳香质子的信号进行了分配。值得注意的是，与（I）不同，用过量的乙酸酐乙酰化肟（IX）得到单乙酰化产物（XI）。其 IR 光谱显示在 1708 cm -I 处没有吸收，这是 N-乙酰化 indolin-2-ones 中羰基的特征 [9​​]。在 1728 cm -I 处具有最大值的吸收是环状酰胺 indolin-2-one 片段中 C=O 基团振动的特征 [4, 9]，并且在更高频率处看到的吸收，NOCOCH 3 组中的羰基。因此，苯并 [g] 靛红 3-肟 (IX) 在 NOH 基团处被选择性酰化 - 事实上，先前在 indolin-2- 的 7-取代衍生物的乙酰化中已经报道了 NH

  DOI：

  10.1007/bf00764624