2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl diethyl phosphite | 195251-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl diethyl phosphite
• CAS: 195251-20-8
• 化学式: C₃₈H₄₅O₈P
• 分子量: 660.744
• InChiKey: MTDCYHDWQIZNLN-RJDPJQAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl diethyl phosphite 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以4,6 - O-亚苄基保护的亚甲基甘露糖基二乙酯为供体直接和立体选择性合成β-d-甘露糖苷

  摘要：

  描述了构建β-甘露糖苷键的直接和实用的方法。虽然发现在TMSOTf促进的2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖基亚磷酸二乙酯的糖基化反应中的β选择性高度依赖于受体醇的反应性，但2,3-二-O亚甲基-苄基-4,6- O-亚苄基-d-甘露糖基二乙基酯在TMSOTf存在下于-45°C在CH 2 Cl 2中与多种受体醇反应，以高收率得到β-甘露糖苷高β选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.090
• 作为产物：
  描述：

  diethyl diethylphosphoramidite 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 四氮唑 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl diethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYL DONORS WITH PHOSPHORIMIDATE LEAVING GROUPS FOR EITHER α- OR β- GLYCOSIDATION

  摘要：

  Glycosyl N-phenyl diethyl phosphorimidates, readily prepared via the Staudinger reaction of glycosyl diethyl phosphites with phenyl azide, served as efficient glycosyl donors for the formation of either 1,2-cis or 1,2-trans glycosidic bonds under selected reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01418-4

文献信息

• Synthesis and properties of 2-deoxy-2-fluoromannosyl phosphate derivatives
  作者：Rintaro Iwata Hara、Satoshi Kobayashi、Mihoko Noro、Kazuki Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.015

  日期：2017.8

  2-Deoxy-2-fluoromannosyl phosphotriester and phosphodiester derivatives were synthesized and they were demonstrated to be more stable than the 2-OH compounds under acidic conditions. 2-Fluoro substituted analog of α-mannopyranosyl 1-phosphodiester 20 was found to be significantly stable at pH 1, where 2-OH compound 21 was gradually hydrolyzed. In addition, 2-F analogs of α-mannopyranosyl 1-phosphotriesters

  合成了2-脱氧-2-氟甘露糖基磷酸三酯和磷酸二酯衍生物，并证明它们在酸性条件下比2-OH化合物更稳定。发现α-甘露吡喃糖基1-磷酸二酯20的2-氟取代的类似物在pH 1下显着稳定，其中2-OH化合物21逐渐水解。另外，还发现α-甘露吡喃糖基1-磷酸三酯的2-F类似物在布朗斯台德和路易斯酸性条件下都是稳定的。这些结果强烈表明2-F取代可用于甘露糖基磷酸二酯衍生物的合成及其化学稳定性的改善。