(3,7-anhydro-1,2,6,8-tetradeoxy-4,5-di-O-isopropylidene-D-galacto-octo-1,7-dienitol-6-yl)-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 854654-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,7-anhydro-1,2,6,8-tetradeoxy-4,5-di-O-isopropylidene-D-galacto-octo-1,7-dienitol-6-yl)-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,7S,7aR)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-6-methylidene-7-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 854654-37-8
• 化学式: C₄₅H₅₀O₉
• 分子量: 734.887
• InChiKey: KZXFFALWVQQZTN-VMABUSSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,7-anhydro-1,2,6,8-tetradeoxy-4,5-di-O-isopropylidene-D-galacto-octo-1,7-dienitol-6-yl)-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到cis-(2S,3R,4R)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-cyclooct-5-enone
  参考文献：
  名称：

  采用单糖和二糖烯丙基乙烯基醚前体的克莱森重排法制备糖基化的八元环化合物的替代方法

  摘要：

  具有糖苷残基的高度官能化的八元环以两种不同的方式合成，包括具有高立体控制的糖衍生的环辛烯酮的糖基化以及二糖衍生物的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.027
• 作为产物：
  描述：

  (3,7-anhydro-1,2,6-trideoxy-4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-oct-1-enitol-6-yl)-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver fluoride 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (3,7-anhydro-1,2,6,8-tetradeoxy-4,5-di-O-isopropylidene-D-galacto-octo-1,7-dienitol-6-yl)-2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  采用单糖和二糖烯丙基乙烯基醚前体的克莱森重排法制备糖基化的八元环化合物的替代方法

  摘要：

  具有糖苷残基的高度官能化的八元环以两种不同的方式合成，包括具有高立体控制的糖衍生的环辛烯酮的糖基化以及二糖衍生物的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.027