3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-4-(mesyloxymethyl)-β-L-idofuranose | 1027759-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-4-(mesyloxymethyl)-β-L-idofuranose
• 英文别名: [(1R,2R,6R,8S)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-8-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1027759-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇S
• 分子量: 294.326
• InChiKey: HZKKWYMHOWSVLX-REIXXSIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-4-(mesyloxymethyl)-β-L-idofuranose 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在葡萄糖衍生底物的C-4处引入乙烯基和羟甲基官能团：螺环，双环和三环核苷的合成

  摘要：

  通过基于d-葡萄糖的底物的C-4双羟甲基衍生物的乙烯基化和硼氢化氧化反应，在C-4上安装羟甲基和羟乙基取代基，然后插入杂原子，从而允许形成N-，O-或S-杂环到[4,5]-或[5,5]-螺环和双环[3.3.0]辛烷产物。在Vorbrüggen糖苷化反应条件下，一些螺环被转化为螺核苷。类似地，双环产物被精制为相应的双环核苷以及意想不到的三环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo8002826
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 20.5h， 以51%的产率得到3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-4-(mesyloxymethyl)-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  在葡萄糖衍生底物的C-4处引入乙烯基和羟甲基官能团：螺环，双环和三环核苷的合成

  摘要：

  通过基于d-葡萄糖的底物的C-4双羟甲基衍生物的乙烯基化和硼氢化氧化反应，在C-4上安装羟甲基和羟乙基取代基，然后插入杂原子，从而允许形成N-，O-或S-杂环到[4,5]-或[5,5]-螺环和双环[3.3.0]辛烷产物。在Vorbrüggen糖苷化反应条件下，一些螺环被转化为螺核苷。类似地，双环产物被精制为相应的双环核苷以及意想不到的三环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo8002826