3-O-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose | 1027759-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: 2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 1027759-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: JUORUKGRVXUXOE-AIANPOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 20.5h， 以51%的产率得到3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-4-(mesyloxymethyl)-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  在葡萄糖衍生底物的C-4处引入乙烯基和羟甲基官能团：螺环，双环和三环核苷的合成

  摘要：

  通过基于d-葡萄糖的底物的C-4双羟甲基衍生物的乙烯基化和硼氢化氧化反应，在C-4上安装羟甲基和羟乙基取代基，然后插入杂原子，从而允许形成N-，O-或S-杂环到[4,5]-或[5,5]-螺环和双环[3.3.0]辛烷产物。在Vorbrüggen糖苷化反应条件下，一些螺环被转化为螺核苷。类似地，双环产物被精制为相应的双环核苷以及意想不到的三环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo8002826
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-O-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  在葡萄糖衍生底物的C-4处引入乙烯基和羟甲基官能团：螺环，双环和三环核苷的合成

  摘要：

  通过基于d-葡萄糖的底物的C-4双羟甲基衍生物的乙烯基化和硼氢化氧化反应，在C-4上安装羟甲基和羟乙基取代基，然后插入杂原子，从而允许形成N-，O-或S-杂环到[4,5]-或[5,5]-螺环和双环[3.3.0]辛烷产物。在Vorbrüggen糖苷化反应条件下，一些螺环被转化为螺核苷。类似地，双环产物被精制为相应的双环核苷以及意想不到的三环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo8002826

文献信息

• Introduction of Vinyl and Hydroxymethyl Functionalities at C-4 of Glucose-Derived Substrates: Synthesis of Spirocyclic, Bicyclic, and Tricyclic Nucleosides
  作者：Joy Krishna Maity、Ramprasad Ghosh、Michael G. B. Drew、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo8002826

  日期：2008.6.1

  vinylation and hydroboration−oxidation reactions of the C-4 bis-hydroxymethyl derivative of d-glucose based substrate, and inserting heteroatoms thereafter permitted formation of N-, O-, or S-heterocycles leading to [4,5]- or [5,5]-spirocycles and a bicyclo[3.3.0]octane product. Some of the spirocycles were converted to spironucleosides under Vorbrüggen glycosidation reaction conditions. Similarly, the bicyclic

  通过基于d-葡萄糖的底物的C-4双羟甲基衍生物的乙烯基化和硼氢化氧化反应，在C-4上安装羟甲基和羟乙基取代基，然后插入杂原子，从而允许形成N-，O-或S-杂环到[4,5]-或[5,5]-螺环和双环[3.3.0]辛烷产物。在Vorbrüggen糖苷化反应条件下，一些螺环被转化为螺核苷。类似地，双环产物被精制为相应的双环核苷以及意想不到的三环核苷。