(1S,2R)-1-{(4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-[(E)-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-vinyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-hexane-1,2-diol | 160946-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-{(4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-[(E)-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-vinyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-hexane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-pyridin-2-ylsulfanylethenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]hexane-1,2-diol
• CAS: 160946-81-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 353.483
• InChiKey: GTZKYXSVYCNIGZ-ITLMVEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-{(4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-[(E)-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-vinyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-hexane-1,2-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-{(4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-[(E)-2-(pyridine-2-sulfonyl)-vinyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the synthesis of chiral oxacyles via ring closure of sugar-derived vinyl sulfones

  摘要：

  Sugar-derived vinyl sulfones were found to undergo a Michael-initiated ring Closure process to build up a chiral polysubstituted oxolan system with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74411-x
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 2-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethylsulfanyl)-pyridine 在 氯化铵 作用下， 生成 (1S,2R)-1-{(4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-[(E)-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-vinyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-hexane-1,2-diol 、 (1S,2S)-1-{(4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-[(E)-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-vinyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  硫糖化学中的新型还原性裂解反应

  摘要：

  当与格氏试剂反应时，氮杂杂环/硫糖杂化物（如苯并噻唑-2-基衍生物1）会经历新型的糖环裂解，以建立具有高度立体控制性的手性多加氧乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00700-x