4-ethynyl-2-methoxyphenylaza-15-crown-5 | 1398940-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-ethynyl-2-methoxyphenylaza-15-crown-5
• 英文别名: N-(4-ethynyl-2-methoxyphenyl)aza[15]crown-5 ether；13-(4-ethynyl-2-methoxyphenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane；13-(4-Ethynyl-2-methoxyphenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
• CAS: 1398940-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: QLVVLKCKLJEZAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2-methoxyphenylaza-15-crown-5 、 3-azido-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于荧光强度增强、寿命变化和比例响应的 Na+ 选择性荧光工具

  摘要：

  多年来，我们开发了针对水中K + 的高选择性荧光探针，其显示出 K +诱导的荧光强度增强、寿命变化或在两个发射波长下的比率行为（参见方案 1，K1 – K4）。在本文中，我们介绍了水中Na +的选择性荧光探针，也显示了 Na +诱导的信号变化，并通过不同的荧光技术进行了分析。最初，我们合成了荧光探针2、4、5、6和10，通过改变 Na +响应离子载体单元和荧光团部分来调整细胞内或细胞外的不同K d值，通过在一个波长下强度增强进行荧光分析。 Na +分析。因此，我们发现2、4和5是Na +选择性荧光工具，它们能够在高于500 nm的波长下测量生理上重要的Na +水平。其次，我们开发了荧光探针7和8，通过荧光寿命的变化来分析精确的Na +水平。在此，只有8 ( K d = 106 m m ) 是一种能够通过寿命变化测量血液样本中Na +水平的荧光工具。最后，荧光探针9被设计为在两个发射波长处显示Na

  DOI：

  10.1002/chem.201902536
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氟苯甲醛 在 C₃₈H₄₉N₅O₁₄ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-ethynyl-2-methoxyphenylaza-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  基于荧光强度增强、寿命变化和比例响应的 Na+ 选择性荧光工具

  摘要：

  多年来，我们开发了针对水中K + 的高选择性荧光探针，其显示出 K +诱导的荧光强度增强、寿命变化或在两个发射波长下的比率行为（参见方案 1，K1 – K4）。在本文中，我们介绍了水中Na +的选择性荧光探针，也显示了 Na +诱导的信号变化，并通过不同的荧光技术进行了分析。最初，我们合成了荧光探针2、4、5、6和10，通过改变 Na +响应离子载体单元和荧光团部分来调整细胞内或细胞外的不同K d值，通过在一个波长下强度增强进行荧光分析。 Na +分析。因此，我们发现2、4和5是Na +选择性荧光工具，它们能够在高于500 nm的波长下测量生理上重要的Na +水平。其次，我们开发了荧光探针7和8，通过荧光寿命的变化来分析精确的Na +水平。在此，只有8 ( K d = 106 m m ) 是一种能够通过寿命变化测量血液样本中Na +水平的荧光工具。最后，荧光探针9被设计为在两个发射波长处显示Na

  DOI：

  10.1002/chem.201902536

文献信息

• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• Design of Na⁺-Selective Fluorescent Probes: A Systematic Study of the Na⁺-Complex Stability and the Na⁺/K⁺Selectivity in Acetonitrile and Water
  作者：Thomas Schwarze、Holger Müller、Darya Schmidt、Janine Riemer、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201605986

  日期：2017.5.29

  is a tremendous demand for highly Na+-selective fluoroionophores to monitor the top analyte Na+ in life science. Here, we report a systematic route to develop highly Na+/K+ selective fluorescent probes. Thus, we synthesized a set of fluoroionophores 1, 3, 4, 5, 8 and 9 (see Scheme ) to investigate the Na+/K+ selectivity and Na+- complex stability in CH3CN and H2O. These Na+-probes bear different 15-crown-5

  对于高度Na +-选择性氟离子载体，以监测生命科学中的顶级分析物Na +有着巨大的需求。在这里，我们报告了开发高度Na + / K +选择性荧光探针的系统途径。因此，我们合成了一组fluoroionophores的1，3，4，5，8和9（参见方案 ）调查中的Na + / K +选择性和Na + -在CH复合体稳定性3 CN和H 2 O.这些的Na +探针具有不同的15冠5部分，与Na +的结合力强于K +。该组中的二乙基氨基香豆素取代fluoroionophores的1 - 5，荧光的下面趋势淬火1 > 3 > 2 > 4 > 5在CH 3中观察到CN。因此，在氮杂-15-冠-5部分的柔韧性1 - 4确定氮孤对与芳族环的共轭。结果，1在CH 3 CN中显示出最高的Na +诱导的荧光增强（FE）达到46.5倍，而弱的K +诱导的FE达到3.7。中的Na + -配合物的稳定性1 - 4在CH 3
• Fluorescence lifetime-based sensing of sodium by an optode
  作者：Thomas Schwarze、Holger Müller、Sandra Ast、Dörte Steinbrück、Sascha Eidner、Felix Geißler、Michael U. Kumke、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1039/c4cc06112h

  日期：——

  We report a 1,2,3-triazol fluoroionophore for detecting Na⁺that showsin vitroenhancement in Na⁺-induced fluorescence intensity and decay time.

  我们报道了一种用于检测Na+的1,2,3-三唑类荧光离子传感器，该传感器在体外显示出Na+诱导的荧光强度和衰减时间的增强。
• II (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION
  申请人：Universität Potsdam

  公开号：EP2683714A1

  公开（公告）日：2014-01-15
• Na ⁺ Selective Fluorescent Tools Based on Fluorescence Intensity Enhancements, Lifetime Changes, and on a Ratiometric Response
  作者：Thomas Schwarze、Janine Riemer、Holger Müller、Leonard John、Hans‐Jürgen Holdt、Pablo Wessig

  DOI：10.1002/chem.201902536

  日期：2019.9.20

  developed the fluorescent probes 7 and 8 to analyze precise Na+ levels by fluorescence lifetime changes. Herein, only 8 (Kd=106 mm) is a capable fluorescent tool to measure Na+ levels in blood samples by lifetime changes. Finally, the fluorescent probe 9 was designed to show a Na+ induced ratiometric fluorescence behavior at two emission wavelengths. As desired, 9 (Kd=78 mm) showed a ratiometric fluorescence

  多年来，我们开发了针对水中K + 的高选择性荧光探针，其显示出 K +诱导的荧光强度增强、寿命变化或在两个发射波长下的比率行为（参见方案 1，K1 – K4）。在本文中，我们介绍了水中Na +的选择性荧光探针，也显示了 Na +诱导的信号变化，并通过不同的荧光技术进行了分析。最初，我们合成了荧光探针2、4、5、6和10，通过改变 Na +响应离子载体单元和荧光团部分来调整细胞内或细胞外的不同K d值，通过在一个波长下强度增强进行荧光分析。 Na +分析。因此，我们发现2、4和5是Na +选择性荧光工具，它们能够在高于500 nm的波长下测量生理上重要的Na +水平。其次，我们开发了荧光探针7和8，通过荧光寿命的变化来分析精确的Na +水平。在此，只有8 ( K d = 106 m m ) 是一种能够通过寿命变化测量血液样本中Na +水平的荧光工具。最后，荧光探针9被设计为在两个发射波长处显示Na