3-hydroxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbonitrile | 1107540-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbonitrile
• CAS: 1107540-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PMSVPIIYHYCKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过倍半萜类似物的简洁合成和结构多样化制备抗锥虫药

  摘要：

  为了获得高质量的小分子库来筛选以人类非洲锥虫病为代表的被忽视疾病的主要候选者，我们试图开发一种合成过程，该过程将产生与一系列具有理想生物活性的天然产物相关的环状支架集合。通过提取包括青蒿素、anthecularin 和 transtaganolides 在内的几种倍半萜的共同结构特征，我们设计了六种具有系统结构变化的支架，包括 sp(3) 环连接上的三种立体化学关系和两种不同的三环阵列构架。利用多功能流形的二炔的模块化和立体发散组装产生了一系列环化前体。采用串联闭环复分解反应的二炔的发散环化覆盖了环化前体的不同反应性，导致三环支架的六个标准组结合了二烯基团。筛选标准集的锥虫活性，以及​​三环二烯的区域异构体和立体异构体，允许产生定义药效团三维形状的几种抗锥虫药物。通过初步筛选选择候选三环二烯，并进一步安装过氧化物桥，产生的青蒿素类似物表现出有效的体外抗锥虫活性，与青蒿素和批准的药物苏拉明和依氟鸟氨酸相当甚至更好。

  DOI：

  10.1021/ja200374q
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2-cyclohexenone 、 (3-methylbut-3-en-1-yl)magnesium iodide 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到3-hydroxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Skeletal and Stereochemical Diversification of Tricyclic Frameworks Inspired by Ca²⁺-ATPase Inhibitors, Artemisinin and Transtaganolide D

  摘要：

  Inspired by the common skeletal motifs of Ca2+-ATPases inhibitors involving artemisinin and transtaganolide D, small molecule collections with the three-dimensional structural diversity of tricyclic systems were designed and expeditiously synthesized (4-5 steps). A synthetic strategy featuring stereochemical diversification of ring-junctions and control of cyclization modes was devised to access varied molecular architectures in a systematic fashion.

  DOI：

  10.1021/ol802621u