(S)-4-hydroxy-4-phenylbutyl acetate | 139527-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-4-phenylbutyl acetate
• 英文别名: [(4S)-4-hydroxy-4-phenylbutyl] acetate
• CAS: 139527-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZBBILQRMPHCNTA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  334.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-4-phenylbutyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性podand作为手性助剂，在非对映选择性还原γ-酮酯中进行远程不对称诱导的新方法

  摘要：

  使用手性豆荚2作为手性助剂，可实现高达82％的非对映异构体过量（de）的高效1,7-不对称诱导，其中γ-酮酸酯4和邻乙酰基苯甲酸酯6的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1039/c39910000799
• 作为产物：
  描述：

  γ-苯基-γ-丁内酯 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Lipase 'Amano' PS-C II 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-hydroxy-4-phenylbutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅脂肪酶分解策略在手性γ-和δ-内酯合成中的应用

  摘要：

  描述了成功地将一锅成功地将γ-酮酸酯，δ-酮酸酯和内酯还原为相应的1,4-和1,5-二醇，然后进行了脂肪酶催化的动力学拆分，并进行了水解，得到了光学活性的二醇。通过将这些手性二醇氧化为相应的手性γ-丁内酯和δ-内酯来说明这种一锅法的合成效用。固定在陶瓷上的洋葱假单胞菌脂肪酶在温和的反应条件下以高收率提供了高对映体过量的产物。该方法已被用于使用非手性和相应的外消旋原料为几种γ-和δ-内酯开发一条便利的对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00281-7

文献信息

• Preparation of functionalized dialkylzinc reagents via an iodine-zinc exchange reaction. Highly enantioselective synthesis of functionalized secondary alcohols
  作者：Michael J. Rozema、AchyuthaRao Sidduri、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00033a008

  日期：1992.3

  Functionalized dialkylzincs are obtained by the reaction of polyfunctional alkyl iodides with Et2Zn in excellent yield. Their treatment with aldehydes, in the presence of the titanium catalyst 6, affords functionalized secondary alcohols with high enantioselectivity.