Rp-guanosine-3',5'-cyclic-S-(4-bromo-2,3-dioxobutyl)monophosphorothioate | 1039011-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Rp-guanosine-3',5'-cyclic-S-(4-bromo-2,3-dioxobutyl)monophosphorothioate
• CAS: 1039011-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₅O₈PS
• 分子量: 524.246
• InChiKey: KEJCMVZXBUVEMA-LNQXICSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  188.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-丁二酮 、 Rp-guanosine-3',5'-cyclic-phosphorothioate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到Rp-guanosine-3',5'-cyclic-S-(4-bromo-2,3-dioxobutyl)monophosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  一种新的不可水解的反应性 cGMP 类似物，(Rp)-鸟苷-3',5'-环-S-(4-溴-2,3-二氧丁基)单硫代磷酸酯，其靶向人血小板 PDE3A 的 cGMP 结合位点。

  摘要：

  鉴定了参与底物 (cAMP) 与人血小板 cGMP 抑制的 cAMP 磷酸二酯酶 (PDE3A) 结合的氨基酸。对抑制剂 (cGMP) 结合位点知之甚少。我们现在已经合成了一种不可水解的反应性 cGMP 类似物，Rp-鸟苷-3',5'-环-S-(4-bromo-2, 3-dioxobutyl)monophosphorothioate (Rp-cGMPS-BDB)。Rp-cGMPS-BDB 不可逆地使 PDE3A 失活（K(I)=43.4+/-7.2muM 和 k(cart)=0.007+/-0.0006 min(-1)）。保护剂降低 Rp-cGMPS-BDB 灭活率的有效性为：Rp-cGMPS (K(d)=72 microM)>Sp-cGMPS (124)、Sp-cAMPS (182)>GMP (1517)、 Rp-cAMPS (3762)、AMP (4370 microM)。NAD(+)

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2008.02.006