1-(4-azidobutyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione | 1478979-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-azidobutyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Azidobutyl)-5-chloro-indoline-2,3-dione；1-(4-azidobutyl)-5-chloroindole-2,3-dione
• CAS: 1478979-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 278.698
• InChiKey: AEVYNHFOLBOTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-azidobutyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物活性靛红（肟）-三唑-噻唑烷二酮二茂铁分子共轭物：设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  分子结合物通常结合了各个组分的固有特性，并表现出不同的特征。引入有机金属部分确实可以增强整体效果。本文叙述了通过三唑部分连接的二茂铁附加的isatin-2,4-噻唑烷二酮分子杂合体的合成。Isatin和2,4-噻唑烷二酮通过三唑单元连接，该三唑单元是由简单的铜催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应形成的。报道了所有新化合物的紫外可见和电化学研究。还针对所有新的衍生物和化合物6（b），6（c），6（h）和6（i）检查了针对某些选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性 揭示了对所有测试微生物的相似抗菌活性，以及​​与标准抗生素相似的模式。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121716
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Bromobutyl)-5-chloroindole-2,3-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-azidobutyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗增殖评估和对接作为选择性雌激素受体调节剂的1 H -1,2,3-三唑拴制的欧司哌米芬-伊斯汀共轭物的对接研究†

  摘要：

  已合成了1 H -1,2,3-三唑系泊的欧司哌米芬-伊斯汀和欧司哌米芬-螺旋素共轭物的文库，并评估了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。评估研究表明，化合物11j对MCF-7细胞系的作用最强，IC 50值为1.56μM。化合物11k和11lER +细胞的有效浓度也比ER-细胞低几倍。SAR研究表明，在以乙基/丙基为间隔基的靛蓝环的C-5和C-7位上具有溴取代基的缀合物具有活性，最有效的化合物比他莫昔芬的效价高约30倍。 MCF-7细胞系。评估结果得到对接研究的进一步支持，合成缀合物的较强结合亲和力归因于其更大的结构体积和对ERα活性位点的更大占有。

  DOI：

  10.1039/c7nj04964a

文献信息

• Triazole tethered isatin-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.069

  日期：2017.9

  In an attempt to develop potent anti-tubulin agents against most dreadful disease cancer, a library of 28 novel triazole tethered isatin-coumarin hybrids were synthesized by click chemistry approach. Synthesized hybrids were characterized and evaluated against a panel of human cancer cell lines viz. THP-1, COLO-205, HCT-116 and PC-3. Biological assay unveiled that, compounds A-1 to A-6, B-1 to B-4

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显
• Azide-alkyne cycloaddition en route to ferrocenyl-methoxy-methyl-isatin-conjugates: Synthesis, anti-breast cancer activities and molecular docking studies
  作者：Anu Rani、Gurjot Inder Singh、Ramandeep Kaur、Gabriella Palma、Shanen Perumal、Mandeep Kaur、Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121072

  日期：2020.2

  with an IC50 value of 14.62 μM against MCF-7 and 79.63 μM against MDA-MB-231 cells, respectively. The observed anti-proliferative activities of active conjugates were further corroborated via docking studies carried out on estrogen receptor subtypes α and β.

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。
• Design, synthesis, anti-proliferative evaluation and docking studies of 1<i>H</i>-1,2,3-triazole tethered ospemifene–isatin conjugates as selective estrogen receptor modulators
  作者：Sumit Kumar、Liang Gu、Gabriella Palma、Mandeep Kaur、Ashona Singh-Pillay、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c7nj04964a

  日期：——

  A library of 1H-1,2,3-triazole-tethered ospemifene–isatin and ospemifene–spiroisatin conjugates have been synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities against MCF-7 and MDA-MB-231 cell lines. The evaluation studies revealed that compound 11j was the most potent with an IC50 value of 1.56 μM against the MCF-7 cell line. Compounds 11k and 11l also displayed a similar trend, with

  已合成了1 H -1,2,3-三唑系泊的欧司哌米芬-伊斯汀和欧司哌米芬-螺旋素共轭物的文库，并评估了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。评估研究表明，化合物11j对MCF-7细胞系的作用最强，IC 50值为1.56μM。化合物11k和11lER +细胞的有效浓度也比ER-细胞低几倍。SAR研究表明，在以乙基/丙基为间隔基的靛蓝环的C-5和C-7位上具有溴取代基的缀合物具有活性，最有效的化合物比他莫昔芬的效价高约30倍。 MCF-7细胞系。评估结果得到对接研究的进一步支持，合成缀合物的较强结合亲和力归因于其更大的结构体积和对ERα活性位点的更大占有。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indolinedione–coumarin hybrids as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Atamjit Singh、Nitish Kumar、Arshmeet Kaur、Akriti Sharma、Shilpa Heer、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1007/s00044-020-02589-2

  日期：2020.9

  potent IC50 value against xanthine oxidase enzyme. Kinetic studies were also performed to check the mode of inhibition of most potent compound K-7, which revealed its mixed-type inhibition behavior. Structure-activity relationships revealed that electron-donating groups and small alkyl chains between the two active scaffolds might be beneficial in inhibiting xanthine oxidase enzyme. It was also shown

  合理设计并合成了吲哚啉二酮-香豆素杂合分子文库，以对抗高尿酸血症。通过使用分光光度法测试所有合成的杂合分子，以检查它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。结果表明，该化合物的IC 50值在6.5-24.5 µM范围内，其中化合物K-7被发现具有最强的抗黄嘌呤氧化酶的IC 50值。还进行了动力学研究，以检查最有效的化合物K-7的抑制方式，揭示了其混合型抑制行为。构效关系揭示了两个活性支架之间的供电子基团和小的烷基链可能对抑制黄嘌呤氧化酶有帮助。还显示出各种静电相互作用将化合物K-7稳定在黄嘌呤氧化酶的活性位点内，这证实了它可以完全阻断其催化活性位点。因此，K-7被认为是有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂，可以用作抗高尿酸药物设计的有希望的分子结构单元。
• Design, synthesis, and biological evaluation of isatin‐indole‐3‐carboxaldehyde hybrids as a new class of xanthine oxidase inhibitors
  作者：Atamjit Singh、Shilpa Heer、Komalpreet Kaur、Harmandeep K. Gulati、Nitish Kumar、Anchal Sharma、Jatinder V. Singh、Kavita Bhagat、Gurinder Kaur、Kirandeep Kaur、Harbinder Singh、Renu Chadha、Preet M. S. Bedi

  DOI：10.1002/ardp.202200033

  日期：2022.6

  triazole-linked isatin-indole-3-carboxaldehyde hybrids based on the febuxostat skeleton and its binding site interactions were rationally designed and synthesized as potential xanthine oxidase inhibitors. Among the synthesized hybrids, A19 showed the most potent xanthine oxidase inhibition (IC50 = 0.37 µM) with the mixed-type inhibitory scenario. Structure–activity relationship studies revealed that methoxy

  基于非布索坦骨架及其结合位点相互作用的一系列新型三唑连接的靛红-吲哚-3-甲醛杂化物被合理设计并合成为潜在的黄嘌呤氧化酶抑制剂。在合成的杂种中，A19 在混合型抑制方案中显示出最有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用 (IC 50 = 0.37 µM)。构效关系研究表明，靛红核第 5 位上的甲氧基 (OCH 3 ) 取代以及靛红和三唑部分之间的二碳距离对于抑制潜力是最耐受的。A19的各种结合相互作用通过分子对接研究也简化了与黄嘌呤氧化酶的结合位点的结合，这展示了杂交体抑制黄嘌呤氧化酶的有利结合模式。此外，进行了分子动力学研究，表明酶 - 混合复合物的稳定性。总体而言，该研究表明，杂合A19可以作为有效的先导基因，进一步开发有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂。