4-硝基辛醛 | 118798-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基辛醛
• 英文名称: 4-nitrooctanaldehyde
• 英文别名: 4-nitrooctanal
• CAS: 118798-55-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: XIVMOJICYHRXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基辛醛 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 、 bakers' yeast 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-oct-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝基烷烃：从硝基烷烃合成子中高效地立体选择性合成（+）-反式威士忌内酯和（+）-依加醇化物，并将面包师的酵母还原工艺作为关键步骤

  摘要：

  描述了使用硝基烷烃合成子3a和3b合成光学纯的R-（+）-反式威士忌内酯（+）- 9和R-（+）-依加醇化物（+）- 10的有效途径。在关键步骤中，采用面包师的酵母还原工艺来获得所需的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80369-0
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 、 丙烯醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 6.0h， 以51%的产率得到4-硝基辛醛
  参考文献：
  名称：

  Facile and Inexpensive Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids from Primary Nitroalkanes and Acrolein

  摘要：

  4-氧代烷酸，一种有用的有机化合物，可以通过在无溶剂条件下，将初级脂肪族硝基化合物共轭加成到氧化铝表面的丙烯醛上，随后用过氧化氢/碳酸钾进行氧化而轻易制备。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31858

文献信息

• Facile and Inexpensive Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids from Primary Nitroalkanes and Acrolein
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini

  DOI：10.1055/s-1986-31858

  日期：——

  4-Oxoalkanoic acids, useful organic compounds, are easily prepared by conjugate addition of primary aliphatic nitro compounds to acrolein on alumina surface, in the absence of a solvent, and subsequent oxidation with hydrogen peroxide/potassium carbonate.

  4-氧代烷酸，一种有用的有机化合物，可以通过在无溶剂条件下，将初级脂肪族硝基化合物共轭加成到氧化铝表面的丙烯醛上，随后用过氧化氢/碳酸钾进行氧化而轻易制备。
• A short synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin 223AB
  作者：Alberto Brandi、Franca Cordero、Cecilia Querci

  DOI：10.1021/jo00268a046

  日期：1989.3
• BRANDI, ALBERTO;CORDERO, FRANCA;QUERCI, CECILIA, J. ORG. CHEM. , 54,(1989) N, C. 1748-1750
  作者：BRANDI, ALBERTO、CORDERO, FRANCA、QUERCI, CECILIA

  DOI：——

  日期：——
• BALLINI R.; PETRINI M., SYNTHESIS,(1986) N 12, 1024-1026
  作者：BALLINI R.、 PETRINI M.

  DOI：——

  日期：——
• Nitro alkanes in organic synthesis: An efficient stereoselective synthesis of (+)-trans whisky lactone and (+)-eldanolide from nitro alkane synthons and using bakers' yeast reduction as the key step
  作者：Bhabani K Sarmah、Nabin C Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80369-0

  日期：1993.3

  An efficient route using nitroalkane synthon 3a and 3b for the synthesis of optically pure R-(+)-trans whisky lactone, (+)-9 and R-(+)-eldanolide, (+)-10 is described. In a key step, bakers' yeast reduction is employed to get the required chirality.

  描述了使用硝基烷烃合成子3a和3b合成光学纯的R-（+）-反式威士忌内酯（+）- 9和R-（+）-依加醇化物（+）- 10的有效途径。在关键步骤中，采用面包师的酵母还原工艺来获得所需的手性。