methyl (3aR,7R,7aS)-7-(methoxymethoxy)spiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate | 205932-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,7R,7aS)-7-(methoxymethoxy)spiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 205932-26-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: RXDRUAHYCOQKQO-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,7R,7aS)-7-(methoxymethoxy)spiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aR,4R,5R,7R,7aS)-5-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  来自果糖碳环类似物的手性酮的不对称环氧化。

  摘要：

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。

  DOI：

  10.1021/jo001343i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (3aR,7R,7aS)-7-(methoxymethoxy)spiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自果糖碳环类似物的手性酮的不对称环氧化。

  摘要：

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。

  DOI：

  10.1021/jo001343i

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Asymmetric Epoxidation by Chiral Ketones Derived from Carbocyclic Analogues of Fructose
  作者：Zhi-Xian Wang、Susie M. Miller、Oren P. Anderson、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo001343i

  日期：2001.1.1

  A number of carbocyclic analogues of the fructose-derived ketone 1 have been prepared and investigated for asymmetric epoxidation. The studies show that the oxygen atom of the pyranose ring of 1 has an impact on the catalyst's activity and selectivity. Conformational, electronic, and steric effects are discussed.

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。