4-methyl-4-trimethylsilylpentan-2-one | 55942-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-trimethylsilylpentan-2-one
• CAS: 55942-22-8
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: ZWLFWORWJNUOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-trimethylsilylpentan-2-one 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,3,3-三甲基-1,2-二氢茚
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-methyl-4-trimethylsilylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The conjugate addition of a silyl group to enones and its removal with copper(<scp>II</scp>) bromide: a protecting group for the αβ-unsaturation of αβ-unsaturated ketones
  作者：David J. Ager、Ian Fleming、Shailesh K. Patel

  DOI：10.1039/p19810002520

  日期：——

  copper(I) salts react with enones, including esters and aldehydes, to give β-silyl carbonyl compounds in good yield. The β-silylketones can be used in synthesis without risk to the silyl group and the enone group can be restored by bromination-desilylbromination with copper(II) bromide. The principle is illustrated with syntheses of carvone and dihydrojasmone.

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。
• Nouvelle methode de C-silylation directe de cetones saturees ou α-ethyleniques
  作者：J. Dunogues、A. Ekouya、R. Calas、N. Duffaut

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91282-8

  日期：1975.3
• Reaktion von tris(trimethylsilyl)aluminium mit α,β-ungesättigten carbonylverbindungen
  作者：G. Altnau、L. Rösch、Gerhard Jas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81322-2

  日期：1983.1
• AGER, D. J.;FLEMING, I.;PATEL, SH. K., J. CHEM.SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2520-2526
  作者：AGER, D. J.、FLEMING, I.、PATEL, SH. K.

  DOI：——

  日期：——
• ALTNAU, G.;ROESCH, L.;JAS, G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 45-46
  作者：ALTNAU, G.、ROESCH, L.、JAS, G.

  DOI：——

  日期：——